Salicylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Salicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylzuur
Structuurformule van salicylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6O3
IUPAC-naam 2-hydroxybenzoëzuur
Molmassa 138,12074 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
InChI
1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
CAS-nummer 69-72-7
EG-nummer 200-712-3
PubChem 338
Vergelijkbaar met 4-hydroxybenzoëzuur, 3-hydroxybenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 891 mg/kg
LD50 (konijnen) (oraal) 1300 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,44 g/cm³
Smeltpunt 158,3 °C
Kookpunt 211 °C
Vlampunt 157 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 2 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Salicylzuur is een aromatisch carbonzuur en heeft als brutoformule C7H6O3. De zuivere stof komt voor als kleurloze en reukloze kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Voorkomen[bewerken]

Salicylzuur komt voor in onder andere wilgenbast, bepaalde soorten fruit, moerasspirea en sommige cactussen. Salicylzuur is een antioxidant die in planten en vruchten waarschijnlijk een functie vervult in de afweer tegen vraat en als conserveermiddel.

Synthese[bewerken]

De stof kan bereid worden uit fenol door middel van de Kolbe-Schmitt-reactie:

Synthese van salicylzuur

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Salicylzuur heeft 2 protolyseerbare groepen, zowel de fenolische hydroxylgroep (pKa = 12,38) als de carboxygroep (pKa = 2,97) vertonen deze eigenschap. Delokalisatie van de negatieve lading binnen de aromatische ring zorgt ervoor dat de zuursterkte aanmerkelijk groter is dan wat men zou verwachten van gewoon alcohol. Ondanks de zuursterkte is de stof nauwelijks oplosbaar in water. Zouten en esters van de stof worden salicylaten genoemd.

Toepassingen[bewerken]

Salicylzuur werd vóór de uitvinding van acetylsalicylzuur (Aspirine), de azijnzure ester van salicylzuur, als koortsremmer gebruikt. Acetylsalicylzuur bleek behalve koortsremmend ook pijnstillend te werken.

Salicylzuur wordt in hoge concentraties (tot 50%) gebruikt bij de behandeling van wratten: salicylzuur verweekt met name de hoornlaag.[1] In lage concentraties van enkele procenten wordt het toegevoegd aan huidcrèmes om de penetratie van een geneesmiddel te bevorderen. Zo kan de geneeskrachtige stof gemakkelijker (sneller) door de huid heen dringen.

Salicylzuur en zijn verbindingen werden wel als conserveermiddel in levensmiddelen gebruikt. Dit is in de Europese Unie niet meer toegestaan. De esters met de carboxygroep van salicylzuur geuren erg aangenaam, een bekend voorbeeld is methylsalicylaat, die ruikt naar de bloemen van de plant Gaultheria procumbens.

Verder kan het een precursor zijn voor de stof 2,4,6-trinitrofenol (picrinezuur): de carbonxygroep is namelijk vlot te verwijderen door middel van decarboxylering.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties