Salicylzuur

Salicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylzuur
Algemeen
Molecuul­formule	${\ce {C7H6O3}}$
IUPAC-naam	2-hydroxybenzoëzuur
Molmassa	138,12074 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
InChI	1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
CAS-nummer	69-72-7
EG-nummer	200-712-3
PubChem	338
Wikidata	Q193572
Vergelijkbaar met	4-hydroxybenzoëzuur en 3-hydroxybenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 891 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 1300 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,44 g/cm³
Smeltpunt	158,3 °C
Kookpunt	211 °C
Vlampunt	157 °C
Oplosbaarheid in water	2 bij 20°C g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichts­constante(n)	pKz1 = 2.97 (carboxyl; 25 °C) pKz2 = 13.82 (hydroxyl; 20 °C)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Salicylzuur is een aromatisch carbonzuur en heeft als brutoformule C₇H₆O₃. De zuivere stof komt voor als kleurloze en reukloze kristallen, die in water slecht oplosbaar zijn.

De stof is opgenomen in de WHO-modellijst van essentiële geneesmiddelen.

Voorkomen

Salicylzuur komt voor in onder andere wilgenbast, bepaalde soorten fruit, moerasspirea en sommige cactussen. Salicylzuur is een antioxidant die in planten en vruchten waarschijnlijk een functie vervult in de afweer tegen vraat en als conserveermiddel.

Synthese

De stof kan door middel van de Kolbe-Schmitt-reactie uit fenol worden bereid:

Synthese van salicylzuur

Structuur en eigenschappen

Salicylzuur heeft twee groepen, die kunnen worden geprotolyseerd. Dat zijn de fenolische hydroxylgroep met pK_a = 12,38 en de carboxygroep met pK_a = 2,97. Delokalisatie van de negatieve lading binnen de aromatische ring zorgt ervoor dat de zuursterkte aanmerkelijk groter is dan wat men zou verwachten van gewoon carbonzuur. Ondanks de zuursterkte is de stof nauwelijks oplosbaar in water. Zouten en esters van de stof worden salicylaten genoemd.

Toepassingen

Acetylsalicylzuur, bekend onder de merknaam Aspririne, is de azijnzure ester van salicylzuur. Salicylzuur werd voordat acetylsalicylzuur werd geproduceerd als koortsremmer gebruikt. Acetylsalicylzuur bleek behalve koortsremmend ook pijnstillend te werken.

Salicylzuur wordt in hoge concentraties tot 50% bij de behandeling van wratten gebruikt, omdat het met name de hoornlaag verweekt. In lage concentraties van enkele procenten wordt het toegevoegd aan huidcrèmes om de penetratie van een geneesmiddel te bevorderen. Zo kan de geneeskrachtige stof gemakkelijker en sneller door de huid heen dringen. Op deze manier kan het ook helpen tegen acne.

Salicylzuur en verbindingen ervan werden als conserveermiddel in levensmiddelen gebruikt, maar dat is in de Europese Unie niet meer toegestaan. De esters met de carboxygroep van salicylzuur geuren erg aangenaam, een bekend voorbeeld is methylsalicylaat, dat naar de bloemen van de plant Gaultheria procumbens ruikt.

Verder kan het een precursor voor picrinezuur zijn: de carboxygroep kan door decarboxylering worden verwijderd.

Websites

•  salicylzuur - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van salicylzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Voetnoten

· ·

Carbonzuren