Malonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Malonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van malonzuur
Structuurformule van malonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4O4
IUPAC-naam propaandizuur
Andere namen dicarboxymethaan, carboxyazijnzuur, methaandicarbonzuur
Molmassa 104,06146 g/mol
SMILES
OC(=O)CC(O)=O
InChI
OFOBLEOULBTSOW-CVXXDPDJCU
CAS-nummer 141-82-2
EG-nummer 205-503-0
PubChem 867
Beschrijving Witte vaste stof, kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 1310 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,619 g/cm³
Smeltpunt 135,6 °C
Oplosbaarheid in water (bij 22°C) 1390 g/L
Goed oplosbaar in water, pyridine, ethanol, methanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in benzeen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Malonzuur of propaandizuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H4O4. De stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof. Esters en zouten van malonzuur worden malonaten genoemd. De benaming malonzuur is afkomstig van het Latijnse woord voor appel (malus). Malonzuur ontstaat namelijk bij de oxidatie van appelzuur.

Synthese[bewerken]

Malonzuur wordt onder ander bereid door de reactie van natriumcyanide met chloorazijnzuur, waardoor cyanoazijnzuur ontstaat. Dit wordt gevolgd door de hydrolyse van de nitrilgroep met behulp van natriumhydroxide.

Synthese van malonzuur

Eigenschappen[bewerken]

Malonzuur is een witte, vaste stof met een smeltpunt van 135-137,1°C en is makkelijk oplosbaar in water. Boven het smeltpunt vindt decompositie plaats tot CO2 en azijnzuur. In water gebeurt dit reeds boven 70°C. Net zoals het analoge oxaalzuur is het een relatief sterk dicarbonzuur, met als zuurconstanten:

  • pKa1 = 2,83
  • pKa2 = 5,70

Toepassingen[bewerken]

Malonzuur is een veelgebruikte bouwsteen in de organische chemie en kan bijvoorbeeld in combinatie met ureum gebruikt worden voor de synthese van barbituurzuurderivaten en barbituraten. Daarnaast wordt het gebruikt bij condensatiereacties waarbij een onverzadigd carbonzuur ontstaat. Esters van malonzuur zijn uitgangsproducten in de zogenaamde malonzuurestersynthese waarbij andere carbonzuren bereid worden.

Externe link[bewerken]