Barbituurzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Barbituurzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van barbituurzuur
Structuurformule van barbituurzuur
Molecuulmodel van barbituurzuur
Molecuulmodel van barbituurzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4N2O3
IUPAC-naam pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
Andere namen malonylureum, 6-hydroxyuracil
Molmassa 128,08616 g/mol
SMILES
C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI
1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
CAS-nummer 67-52-7
EG-nummer 200-658-0
PubChem 6211
LD50 (ratten) (peroraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 250–252 °C
Kookpunt 260 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 142 g/L
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Barbituurzuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4N2O3. Het is structureel afgeleid van pyrimidine. De stof komt voor als witte kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. De verbinding werd op 4 december 1864 ontdekt door Adolf von Baeyer. De dag van de ontdekking werd tevens de naam van de stof: 4 december is immers het naamfeest van de heilige Barbara van Nicomedië. Volgens andere bronnen werd de stof vernoemd naar Barbara van Celje.

Synthese[bewerken]

Barbituurzuur kan eenvoudigweg bereid worden door een condensatiereactie van malonzuur en ureum. Tegenwoordig wordt vaak di-ethylmalonaat gebruikt in plaats van malonzuur, omdat het zuur karakter van de tweede carboxylgroep een onvolledige synthese kan veroorzaken:

Synthese van barbituurzuur.

Eigenschappen[bewerken]

Het waterstofatoom op het α-koolstofatoom in de ring is relatief zuur (pKa = 4,01) voor een diketon. De oorzaak ligt in de stabilisatie van het carbanion dat ontstaat na deprotonering: de negatieve lading kan immers niet alleen op de zuurstofatomen van de naburige carbonylgroepen gelokaliseerd worden, maar ook nog op de stikstofatomen.

Resonantiestructuren van het carbanion van barbituurzuur.

Toepassingen[bewerken]

Derivaten van barbituurzuur worden barbituraten genoemd. Deze worden hoofdzakelijk als slaap- en kalmeermiddel aangewend. Barbituurzuur wordt bijgevolg vaak als uitgangsstof voor de synthese van barbituraten gebruikt. Hiervoor wordt meestal de Knoevenagel-condensatie aangewend.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]