Tereftaalzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tereftaalzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tereftaalzuur
Structuurformule van tereftaalzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6O4
IUPAC-naam benzeen-1,4-dicarbonzuur
Andere namen p-dicarboxybenzeen; paraftaalzuur;
p-dibenzeencarbonzuur
Molmassa 166,13084 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
InChI
1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1- 4H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS-nummer 100-21-0
EG-nummer 202-830-0
PubChem 7489
Beschrijving Kristallijne witte stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Omgang Contact met de huid vermijden
Opslag In een afgesloten pot
EG-Index-nummer 202-830-0
MAC-waarde 10 mg/m3
LD50 (ratten) > 6400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,522 g/cm³
Sublimatiepunt 402[1] °C
Vlampunt 496[1] °C
Oplosbaarheid in water 15[1] g/l
Goed oplosbaar in basen
Slecht oplosbaar in alcohol
Onoplosbaar in water, chloroform, di-ethylether, azijnzuur
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tereftaalzuur (1,4-benzeendicarbonzuur) is een grondstof voor de productie van polyethyleentereftalaat (pet), een kunststof die vrij veel wordt gebruikt voor de verpakking van levensmiddelen. Na condensatie met 1,4-diaminobenzeen vormt tereftaalzuur kevlarvezels.

Het is in de Warenwet opgenomen en mag alleen worden gebruikt als de specifieke migratielimiet van 7,5 mg/kg levensmiddelsimulant niet wordt overschreden.

Deze stof sublimeert bij temperaturen boven de 300°C. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Tereftaalzuur wordt gemaakt door paraxyleen te oxideren.

Tereftaalzuur kan worden gewonnen uit het polymeer pet door middel van een basische hydrolyse met natriumhydroxide in etheenglycol als oplosmiddel. Er ontstaat het dinatriumzout, bij toevoegen van een zure oplossing verkrijgt men de uiteindelijke stof.

Tweevoudige decarboxylering van de stof levert benzeen op, wat economisch tevens een interessante recyclemethode zou zijn voor pet, aangezien benzeen veel meer toepassingen heeft in de chemische industrie. Bovendien lijkt petafval een goedkope grondstof om te verwerken.

Isomeren[bewerken]

Van tereftaalzuur bestaan twee isomeren:

Externe link[bewerken]