2-nitrotolueen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-nitrotolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-nitrotolueen
Structuurformule van 2-nitrotolueen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7NO2
IUPAC-naam 2-nitrotolueen
Andere namen 1-methyl-2-nitrobenzeen, o-methylnitrobenzeen, o-nitrotolueen
Molmassa 137,14 g/mol
CAS-nummer 88-72-2
EG-nummer 201-853-3
PubChem 6944
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H340 - H350 - H361 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P281 - P308+P313
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2A)
EG-Index-nummer 609-065-00-5
VN-nummer 1664
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) 890-2546 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid (bij 20°C) 1,16 g/cm³
Smeltpunt -9,5 °C
Kookpunt 221,7 °C
Vlampunt 95 °C
Zelfontbrandings- temperatuur ca. 420 °C
Dampdruk (bij 20°C) 20 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,44 g/L
log(Pow) 2,3
Viscositeit 0,00237 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-nitrotolueen of o-nitrotolueen is een aromatische verbinding met een nitro-groep (-NO2) en een methylgroep (-CH3) als substituenten op twee naast elkaar gelegen koolstofatomen in een benzeenring. Het is één van de drie isomeren van nitrotolueen; de andere twee zijn 3-nitrotolueen of m-nitrotolueen en 4-nitrotolueen of p-nitrotolueen.

Synthese[bewerken]

De aromatische nitrering van tolueen met salpeterzuur in een mengsel met zwavelzuur levert een mengsel op van de drie nitrotolueenisomeren, dat voor ca. 60-65% uit 2- of ortho-nitrotolueen en 30-35% uit 4- of para-nitrotolueen bestaat en slechts voor ca. 5% uit 3- of meta-nitrotolueen:

Grafische weergave van de nitrering van tolueen met salpeterzuur

De isomeren kunnen van elkaar gescheiden worden door kristallisatie, omdat de smeltpunten vrij ver uit elkaar liggen. Een andere scheidingsmogelijkheid is de selectieve adsorptie op een geschikte zeoliet.[1] Risico voor de vorming van 2,4-dinitrotolueen is er onder deze reactieomstandigheden nauwelijks. Daarvoor is rokend zwavelzuur nodig.

Toepassingen[bewerken]

2-nitrotolueen is een intermediair product voor de synthese van andere verbindingen, voornamelijk o-toluïdine en 2,4-dinitrotolueen, die gebruikt worden voor de productie van o.a. landbouwchemicaliën (bv. het pesticide metolachlor), rubberchemicaliën, explosieven (TNT), kleurstoffen en pigmenten.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

2-nitrotolueen is irriterend voor de ogen. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. De effecten kunnen met vertraging optreden.

Bij ratten en muizen is de stof kankerverwekkend en mutageen gebleken. Bij mannelijke ratten is ook schade aan de testikels en verminderde spermaproductie vastgesteld. Voor de mens is de stof daarom ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (categorie 2), mogelijk mutageen (categorie 2) en giftig voor de voortplanting (categorie 3: mogelijk gevaar voor verminderde vruchtbaarheid).

2-nitrotolueen is een opmerkelijke verbinding ten aanzien van het Kerreffect.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties