Acetonperoxide

Acetonperoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetonperoxide (trimeer)
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C9H18O6
IUPAC-naam	acetonperoxide
Andere namen	triaceton-triperoxide, TATP, peroxyaceton, tricycloaceton-peroxide, TCAP
Molmassa	222,24 g/mol
SMILES	C1(C)(OOC(C)(OOC(C)(OO1)C)C)C
CAS-nummer	17088-37-8
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,8 g/cm³
Smeltpunt	91 °C
Dampdruk	(bij 30°C) 6,46 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Acetonperoxide of TATP is een springstof behorend tot de organische peroxiden. De stof is zeer instabiel: hitte, wrijving, schokken of statische elektriciteit kunnen het doen detoneren. Het gemak waarmee het gemaakt kan worden maakt het bijgevolg bijzonder gevaarlijk. De grondstoffen waterstofperoxide, aceton en geconcentreerd zwavelzuur of zoutzuur zijn gemakkelijk verkrijgbaar bij de meeste bouwmarkten of een goede apotheek. De synthese-reactievergelijking is als volgt:

3 (CH₃)₂CO + 3 H₂O₂ → C₉H₁₈O₆ + 3 H₂O

Het is ook bekend onder de namen triaceton-triperoxide (TATP), peroxyaceton en tricycloaceton-peroxide (TCAP). In feite bestaan er drie varianten: diaceton-diperoxide (de dimeer), triacetontriperoxide (de trimeer) en een tetrameer, die zich vormt met een tin(IV)chloride katalysator. Het dimeer ontploft met minder kracht maar is gevoeliger, de trimeer heeft wat meer kracht maar is iets minder gevoelig. Bij een reactie tussen aceton en waterstofperoxide met een temperatuur boven de 10°C ontstaat vooral de dimeer, bij lagere temperaturen de trimeer. Ook bij lagere temperaturen ontstaat echter altijd een fractie dimeer.

Acetonperoxide wordt niet gebruikt door legaal werkende explosievendeskundigen, maar wel in een guerrillacontext. Het explosief wordt vaak gebruikt bij zelfmoordacties door Palestijnen op de westelijke Jordaanoever, in de schoenbom van Richard Reid en werd gebruikt bij de terroristische aanslagen in Londen van 7 juli 2005. Acetonperoxide wordt geregeld door de Israëlische autoriteiten in beslag genomen en heeft daarnaast ook al velen het leven gekost die het bereidden.

Het explosieve karakter van acetonperoxide is gebaseerd op de desintegratie van de moleculen van triaceton-triperoxide waarbij aceton, zuurstof en ozon vrijkomt (waarvan de aceton vaak nog met de eveneens ontstane zuurstof en ozon verbrandt tot CO₂ en water). De overgang van vaste stof naar gas geeft een volumevergroting. Omdat deze expansie zo snel en massaal plaatsvindt, heeft het een explosief karakter. Bij deze chemische reactie komt relatief weinig warmte vrij.

Acetonperoxide sublimeert vrij makkelijk. Deze eigenschap maakt het zeer gevaarlijk de stof in een pot met schroefdop te bewaren: het middel kan sublimeren en neerslaan in het schroefdeksel, zodat het openschroeven kan leiden tot een detonatie.

Bij hoeveelheden van minder dan 2 gram verbrandt acetonperoxide op agressieve wijze, bij grotere hoeveelheden detoneert het. Ook detoneert de stof als deze onder verhoogde druk gebracht wordt. Acetonperoxide detoneert op volgende wijze:

2 C₉H₁₈O₆ + 21 O₂ → 18 H₂O + 18 CO₂

De detonatiesnelheid van acetonperoxide bedraagt 5300 m/s.

Referenties

Mediabestanden

Zie de categorie Acetone peroxide van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.