Broombenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Broombenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broombenzeen
Structuurformule van broombenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5Br
IUPAC-naam broombenzeen
Andere namen fenylbromide
Molmassa 157,02 g/mol
SMILES
c1ccc(Br)cc1
CAS-nummer 108-86-1
EG-nummer 203-623-8
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H315 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
EG-Index-nummer 602-060-00-9
VN-nummer 2514
ADR-klasse Gevarenklase 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 1,5 g/cm³
Smeltpunt -30,7 °C
Kookpunt 156,2 °C
Vlampunt 51 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 566 °C
Dampdruk 550 Pa
Oplosbaarheid in water 0,4 g/L
log(Pow) 2,99
Brekingsindex 1,56 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Broombenzeen is een gehalogeneerde aromatische koolwaterstof. De verbinding bestaat uit een benzeenring, waarbij op één plaats een waterstofatoom vervangen is door een broomatoom.

Synthese[bewerken]

Broombenzeen wordt bereid in de elektrofiele aromatische substitutie van benzeen met dibroom:

\mathrm{C_6H_6+Br_2\ \longrightarrow C_6H_5Br + HBr}

Hiervoor is een katalysator nodig. De katalysator is doorgaans een Lewiszuur zoals aluminiumbromide (AlBr3) of ijzer(III)bromide (FeBr3).

Toepassingen[bewerken]

Broombenzeen wordt industrieel aangewend als oplosmiddel en als intermediaire stof voor de productie van andere stoffen.

De reactie van broombenzeen met magnesium levert het Grignardreagens fenylmagnesiumbromide op, een uitstekend koolstofnucleofiel waarmee verscheidene organische verbindingen gemaakt kunnen worden.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Broombenzeen is een ontvlambare vloeistof. Bij verbranding komen giftige gassen vrij, waaronder waterstofbromide.

De stof is irriterend voor de huid. Bij langdurige of herhaalde blootstelling kan ze de werking van de lever en de nieren verstoren.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]