Broomcresolgroen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Broomcresolgroen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broomcresolgroen
Structuurformule van broomcresolgroen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C21H14Br4O5S
IUPAC-naam 2,6-dibroom-4-[7-(3,5-dibroom-4-hydroxy-2-methylfenyl)-9,9-dioxo-8-oxa-9λ6-thiabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien-7-yl]-3-methylfenol
Andere namen 3,3',5,5'-tetrabroom-m-cresolsulfonftaleïne, BCG
Molmassa 698,02 (vrij zuur) g/mol
SMILES
Brc1cc(c(c(Br)c1O)C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(Br)c(O)c(Br)c4C
CAS-nummer 76-60-8
PubChem 6451
Evenwichtsconstante(n) pKz = 4,8
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Broomcresolgroen
(pH-indicator)
onder pH 3,8 boven pH 5,4
3,8 \leftrightarrow \! 5,4

Broomcresolgroen is een kleurstof uit de groep van de trifenylmethanen, de triarylmethaankleurstoffen. Een van de belangrijkste toepassingen van de stof vormt zijn gebruik als pH-indicator en als detectiereagens in de elektroforese van DNA. De stof wordt zowel als vrij zuur (licht bruine vaste stof) als in de vorm van het natriumzout (donker groene vaste stof) toegepast. Broomcresolgroen heeft een negatief effect op het transporteiwit van prostaglandine E2

Na oplossen in water is de sulfonzuurgroep geïoniseerd en ontstaat het geelgekleurde mono-anion. Afstaan van een tweede proton bij hogere pH geeft het blauwgekleurde tweewaardige anion. In beide ionen speelt resonantie een belangrijke rol. In het eenwaardige ion gaat dit gepaard met ladingsscheiding, in het tweewaardige ion wordt de lading verdeeld tussen de twee zuurstofatomen:

De reactie van de zure naar de basische vorm van broomcresolgroen.

De pKz van broomcresolgroen is 4.8.[1]

Het isosbestisch punt van broomcresolgroen, de zure en de basische vorm hebben dezelfde extinctiecoëfficiënt.

De zure en de basische vorm van deze kleurstof / indicator hebben een isosbestisch punt rond 515 nm.

Een oplossing van 0,04% van broomcresolgroen in ethanol wordt toegepast als kleurreagens in de dunnelaagchromatografie voor het aantonen van verbindingen met een pKz kleiner dan 5.0 (zoals carbonzuren, sulfonzuren, enz.). In tegenstelling tot andere reagentia voor de detectie van verbindingen hoeft het chromatogram niet verwarmd te worden om de kleuring te laten ontstaan. De plek van verbindingen wordt aangegeven door gele vlekken op een blauwe achtergrond. Een broomfenolblauw-oplossing kan voor hetzelfde doel gebruikt worden.

Broomcresolgroen wordt gesynthetiseerd door het bromeren van Cresolpurper (m-cresolsulfonfthaleïne).

Bronnen, noten en/of referenties
  1. D. Diamond, K.T. Lau, S. Brady, J. Cleary:  Talanta  pag. 606 – 612 (2008)