Di-ethylazodicarboxylaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Di-ethylazodicarboxylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-ethylazodicarboxylaat
Structuurformule van di-ethylazodicarboxylaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10N2O4
IUPAC-naam di-ethyldiazeendicarboxylaat
Andere namen DEAD
Molmassa 174,1546 g/mol
SMILES
O=C(/N=N/C(=O)OCC)OCC
InChI
1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+
CAS-nummer 1972-28-7
PubChem 5462977
Beschrijving Roodoranje vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338 -​ P321 - P352 - P405 - ​P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur roodoranje
Dichtheid 1,106 g/cm³
Vlampunt 85 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-ethylazodicarboxylaat, doorgaans afgekort als DEAD, is een organische verbinding met als brutoformule C6H10N2O4. De molecule is een azoverbinding, waarbij de twee dubbel gebonden stikstofatomen van de azogroep elk verbonden zijn met een ethylester. DEAD is een oranjerode vloeistof die wordt gebruikt in de organische synthese.

Synthese[bewerken]

Di-ethylazodicarboxylaat kan in een tweestapsreactie worden geproduceerd uit hydrazine door alkylering met ethylchloorformiaat, gevolgd door behandeling met chloorgas of salpeterzuur:

Synthese van DEAD

Toepassingen[bewerken]

Di-ethylazodicarboxylaat is een reagens in Diels-Alder-reacties, zoals de synthese van bicyclo[2.1.0]pentaan.[1]

DEAD is ook een belangrijk reagens in de Mitsunobu-reactie, waarbij het een rol speelt in de conversie van een alcohol naar een andere functionele groep, zoals een ester of een azide.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Di-ethylazodicarboxylaat is toxisch, schokgevoelig en thermisch instabiel. Het wordt doorgaans als oplossing in tolueen gebruikt, en niet als zuivere stof. Verder wordt het gestabiliseerd door een aanzienlijke hoeveelheid dichloormethaan toe te voegen. DEAD wordt tegenwoordig vaak vervangen door DIAD (di-isopropylazodicarboxylaat).

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) P.G. Gassman & K.T. Mansfield (1969) - Bicyclo[2.1.0]pentane, Organic Syntheses, 5, p. 96