Dicumylperoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dicumylperoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dicumylperoxide
Algemeen
Molecuulformule C18H22O2
IUPAC-naam bis(1-methyl-1-fenylethyl)peroxide
Molmassa 270,37 g/mol
SMILES
CC(C)(C1=CC=CC=C1)OOC(C)(C)C2=CC=CC=C2
InChI
1S/C18H22O2/c1-17(2,15-11-7-5-8-12-15)19-20-18(3,4)16-13-9-6-10-14-16/h5-14H,1-4H3
CAS-nummer 80-43-3
EG-nummer 201-279-3
PubChem 6641
Wikidata Q1210367
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OxiderendSchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H242 - H319 - H315 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P280 - P302+P352 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 617-006-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,11 g/cm³
Smeltpunt 39,5 °C
Oplosbaarheid in water 0,0004-0,002 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, ethylacetaat, benzeen, tolueen
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dicumylperoxide is een aromatische organische peroxide. De naam verwijst naar de twee cumylgroepen die door een peroxidebrug (–O–O–) zijn verbonden. Dicumylperoxide is een wit tot lichtgeel poeder. Het is zo goed als onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Dicumylperoxide wordt geproduceerd door de reactie van cumeenhydroperoxide met cumylalcohol (2-fenyl-2-propanol) of alfa-methylstyreen. Het wordt ook gevormd door de reactie van cumeenhydroperoxide met methylcumylether.[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Dicumylperoxide wordt in de polymeerchemie gebruikt. Het wordt gebruikt als initiator van radicalaire polymerisaties van olefines en vinylmonomeren als styreen. Het wordt gebruikt als crosslinker in polyesters, en thermoplastische kunststoffen en elastomeren als polyethyleen of polypropyleen worden met dicumylperoxide nabehandeld om een hogere crosslinking te bereiken. Het wordt ook gebruikt als additief bij het combineren van polystyreen met halogeenhoudende vlamvertragende middelen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Organische peroxiden zijn min of meer thermisch onstabiel. Boven een zekere temperatuur ondergaan ze een zelfversnellende ontbinding. Deze temperatuur noemt men de SADT of Self-Accelerating Decomposition Temperature. Voor dicumylperoxide is de SADT 75 °C. De voornaamste ontbindingsproducten zijn acetofenon, methaan en 2-fenyl-2-propanol.[2]

Het peroxide is brandbevorderend. Het moet bewaard worden in een droge, goed geventileerde ruimte bij een temperatuur van niet meer dan 30 °C, verwijderd van warmte- of ontstekingsbronnen en zonder direct contact met zonlicht.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]