Difosgeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Difosgeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difosgeen
Structuurformule van difosgeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2Cl4O2
IUPAC-naam trichloormethylchloorformiaat
Molmassa 197,8322 g/mol
SMILES
C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI
1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
CAS-nummer 503-38-8
EG-nummer 207-965-9
PubChem 10426
Beschrijving Heldere kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met fosgeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H314 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
VN-nummer 2927
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,64 g/cm³
Smeltpunt -57 °C
Kookpunt 128 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1370 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difosgeen is een chloorhoudende, giftige verbinding met als brutoformule C2Cl4O2. Het is een heldere, kleurloze vloeistof met de geur van fosgeen, die lijkt op de geur van vers hooi.

Het Duitse leger gebruikte difosgeen in de Eerste Wereldoorlog als verstikkend gas.

Synthese[bewerken]

Difosgeen kan bereid worden door de chlorering van methylchloorformiaat, dat op zijn beurt bereid wordt uit fosgeen en methanol:

Diphosgenesynthesis2.png

Dit is een radicalaire halogenering. Een andere mogelijkheid is de chlorering van methylformiaat:

Diphosgenesynthesis1.png

Toepassingen[bewerken]

Difosgeen wordt gebruikt als minder gevaarlijk alternatief voor fosgeen. Als vloeistof is het eenvoudiger te vervoeren en op te slaan dan het gasvormige en uiterst giftige fosgeen. Het vindt toepassing bij de bereiding van onder andere (poly)carbonaten, isocyanaten en di-isocyanaten, en isocyaniden. Difosgeen wordt onmiddellijk vóór of, indien mogelijk, tijdens de reactie omgezet in fosgeen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Difosgeen is zeer giftig bij inslikken, huidcontact of inademing van de damp of aerosol. De stof kan brandwonden veroorzaken. Ze is ook traanverwekkend.

Met water reageert difosgeen hevig tot explosief: er ontstaan giftige en gevaarlijke ontbindingsproducten waaronder waterstofchloride, fosgeen en waterstofgas. Bij verwarmen rond 300°C valt het uiteen (thermolyse) in twee moleculen fosgeen, of bij lagere temperatuur als een katalysator zoals actieve kool gebruikt wordt.

Externe link[bewerken]

  • (en) Gegevens van Difosgeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)