Linamarine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Linamarine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van linamarine
Structuurformule van linamarine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H17NO6
IUPAC-naam 2-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan- 2-yl]oxypropannitril
Andere namen (2-cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranoside, O-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy- 2-methylpropionitril
Molmassa 247,24508 g/mol
SMILES
CC(C)(C#N)OC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O
InChI
1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1
CAS-nummer 554-35-8
PubChem 11128
Beschrijving Kleurloze naaldvormige kristallen[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) 500[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 143–144[1] °C
Goed oplosbaar in water, ethanol
Slecht oplosbaar in di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Linamarine is een cyanogeen glycoside, dat uit bladeren of wortels van planten gewonnen kan worden, zoals de cassave of vlas. Het aglycon van de verbinding is het cyanohydrine van aceton en het suikergedeelte bestaat uit glucose. Een chemisch nauw met linamarine verwant glycoside is lotaustraline, waarin een net iets ander aglycon voorkomt.

In contact met enzymen en de menselijke darmflora wordt uit linamarine het zeer giftige blauwzuur vrijgemaakt. Voedingsmiddelen waarin linamarine voorkomt dienen dan ook speciaal behandeld te worden, zodat ze ontgift worden. Op deze wijze opgenomen linamarine wordt snel via de nieren in de urine uitgescheiden zonder dat het tot een acute vergiftiging komt.

De consumptie van cassaveproducten (maniok), waarin linamarine voorkomt, is in de tropen wijdverbreid. Daarmee is in die gebieden ook het te kort behandelen van cassavewortel met een hoog linamarinegehalte de veelvoorkomend reden voor voedingsmiddel gerelateerde vergiftiging.

Het via het voedsel opgenomen linamarine werd als een risicofactor aangemerkt in de ontwikkeling van glucose-intolerantie en diabetes. Dit kon echter in dierexperimenten niet eenduidig aangetoond worden.[3] Tegenwoordig gaat men ervan uit dat linamarine weliswaar bestaande ziekten erger maakt, maar deze niet veroorzaakt.[4]

De vorming van blauwzuur uit linamarine is normaal gesproken een enzymatisch gestuurd proces: linamarase, dat zich in de celwand van de planten bevindt, speelt hier de centrale rol. Bij de verwerking van casava tot voedingsmiddel wordt het vergif door bleken in zonlicht, koken (blauwzuur is vluchtig) en fermentatie verwijderd.[5] Op deze manier worden producten zoals garri, fufu en agbelima uit cassave bereid.

Met behulp van gentechnologie is het mogelijk gebleken het gehalte aan linamarine in de cassave te verlagen.[6]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, S. 695
  2. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, Pg. 539, 1977.
  3. B. Soto-Blanco, P.C. Marioka, S.L. Gorniak: In Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats, Ecotoxicol Environ Saf 2002, 53, 37–41; PMID 12481854.
  4. A. Yessoufou, J.M. Ategbo, A. Girard, J. Prost, K.L. Dramane, K. Moutairou, A. Hichami, N.A. Khan: In Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats, Fundam Clin Pharmacol 2002, 20, 579–586; PMID 17109651.
  5. G. Padmaja: In Cyanide detoxification in cassava for food and feed uses. Crit Rev Food Sci Nutr 1995, 35, 299–339; PMID 7576161.
  6. D. Siritunga, R. Sayre: In Generation of cyanogen-free transgenic cassava, Planta 2003, 217, 367–373; PMID 14520563.