Mesoxaalzuur

Mesoxaalzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van mesoxaalzuur
	"balls and sticks"-model van mesoxaalzuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	2-Oxopropanedizuur
Andere namen	Ketomalonzuur; Oxomalonzuur; α-Ketomalonzuur; 2-Oxopropanedizuur
Molmassa	118,45 g/mol
SMILES	O=C(O)C(=O)C(=O)O
CAS-nummer	473-90-5
PubChem	473-90-5
Wikidata	Q2823289
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Mesoxaalzuur, ook bekend onder de namen oxomalonzuur of ketomalonzuur, is een organische verbinding met de formule ${\ce {C3H2O5}}$ , of met iets meer nadruk op de structuur: ${\ce {HO-(C=O)3-OH}}$ .

Mesoxaalzuur is zowel een dicarbonzuur als een ketocarbonzuur. het staat makkelijk twee protonen af, waarbij het divalente anion ${\ce {C3O5^{2-}}}$ ontstaat. Het anion wordt mesoxalaat, oxomalonaat of ketomalonaat genoemd, evenals de zouten (bijvoorbeeld: ${\ce {Na2C3O5}}$ , natriummesoxalaat) en esters, zoals ${\ce {(C2H5)-(C=O)3-(C2H5)}}$ , di-ethylmesoxalaat, die dit anion of deze structurele eenheid bevatten.

Mesoxalaat is een van de koolstof-zuurstof-anionen, die net als carbonaat en oxalaat, slechts bestaan uit koolstof en zuurstof.

Mesoxaalzuur neemt makkelijk water op en reageer ermee, waarbij een product ontstaat dat meestal als mesoxaalzuurmonohydraat benoemd wordt, maar eigenlijk beter beschreven wordt als dihydroxymalonzuur: ${\ce {HO-(C=O)-C(OH)2-(C=O)-OH}}$ .^[2] In catalogi, en in meer het algemeen, verwijzen de entry's mesoxaalzuur en oxomalonzuur naar deze "gehydrateerde" vorm. Met name de stof die verhandeld wordt als natriummesoxalaat-monohydraat is vrijwel altijd naytriumdihydroxymalonaat.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Mesoxaalzuur kan synthetisch verkregen worden via de hydrolyse van alloxaan met barietwater,^[2] door het verwarmen van caffuurzuur met een lood(II)acetaat-oplossing^[2]^[3] of uit glyceryldiacetaat met koud salpeterzuur. Ook de oxidatie van tartronzuur (hydroxymalonzuur, ${\ce {CH(OH)(COOH)2}}$ )^[4] of glycerol met bismut(III)nitraat^[5] levert mesoxaalzuur op. Aangezien deze reacties uitgevoerd worden in water, geven ze meestal aanleiding tot de dihydroxy-verbinding.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Mesoxalic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Merck Index, 12th, pp. 5971.
↑ ^a ^b ^c Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York
↑ The chemical structure of caffuric acid was given in Allen, W. F. (1932). The preparation and pyrolytic molecular rearrangment [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methyl and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers.
↑ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383 DOI:10.1016/j.tetlet.2004.07.021
↑ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI:10.1002/adsc.200390043

[1] Merck Index, 12th, pp. 5971.

[roscoe-2] Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York

[allen-3] The chemical structure of caffuric acid was given in Allen, W. F. (1932). The preparation and pyrolytic molecular rearrangment [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methyl and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers.

[4] Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383 DOI:10.1016/j.tetlet.2004.07.021

[5] Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI:10.1002/adsc.200390043

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]