Methaansulfonylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methaansulfonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH3ClO2S
IUPAC-naam Methaansulfonylchloride
Andere namen Mesylchloride
Molmassa 114,55 g/mol
SMILES
CS(=O)(=O)Cl
InChI
1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3
CAS-nummer 124-63-0
EG-nummer 204-706-1
PubChem 31297
Beschrijving lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Corrosief
[1]Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H314 - H330 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P301+P310 - P302+P350
VN-nummer 3246
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,5 g/cm³
Smeltpunt -32 °C
Kookpunt 164 °C
Vlampunt meer dan 100 °C
Oplosbaarheid in water (reactie) g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methaansulfonylchloride (ook mesylchloride genoemd) is het zuurchloride van methaansulfonzuur. Het is een lichtgele vloeistof met een stekende geur.

Bereiding[bewerken]

De stof kan bereid worden door methaansulfonzuur te behandelen met thionylchloride:

CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl

Een andere bereidingswijze is de oxidatie van methylmercaptaan met chloorgas in aanwezigheid van water:[2]

CH3SH + 3 Cl2 + 2 H2O → CH3SO2Cl + 5 HCl

De stof kan ook rechtstreeks uit een gasmengsel van methaan (of aardgas), zwaveldioxide en chloor bereid worden onder bestraling met licht met een golflengte tussen 200 en 600 nanometer:[3]

CH4 + SO2 + Cl2 → CH3SO2Cl + HCl

Toepassing[bewerken]

Methaansulfonylchloride is een reactieve stof die bij vele organische reacties wordt ingezet als reagens. Een belangrijke toepassing is om de hydroxylgroep van alcoholen te vervangen door de mesylgroep. Dit is een goede leaving group in nucleofiele substitutiereacties, in tegenstelling tot de hydroxylgroep die in een nucleofiele substitutiereactie niet of moeilijk kan vervangen worden.

Het is een chemisch intermediaire stof in de fotografische, kleurstoffen-, landbouwchemicaliën- en farmaceutische nijverheid. Het wordt ook gebruikt als chloreringsmiddel en voor het stabiliseren van vloeibaar zwaveltrioxide.

Eigenschappen[bewerken]

Methaansulfonylchloride is een zeer toxische stof. Ze werkt bijtend op de ogen, huid en ademhalingsorganen. Inademing van damp of nevel van de stof kan ademnood en longoedeem veroorzaken. Ernstige blootstelling aan de stof kan dodelijk zijn.

Ze reageert hevig met ammonia, basen en vele andere stoffen, met kans op brand en explosie. Ze is niet oplosbaar in water, maar reageert ermee waarbij giftige en bijtende dampen waaronder zoutzuur ontstaan.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Methaansulfonylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties