Methylisocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylisocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylisocyanaat
Structuurformule van methylisocyanaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3NO
IUPAC-naam methylimino-oxomethaan
Andere namen methylcarbonimide, isocyanatomethaan, methylcarbylamine
Molmassa 57,05132 g/mol
SMILES
CN=C=O
InChI
1/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
CAS-nummer 624-83-9
EG-nummer 210-866-3
PubChem 12228
Beschrijving Vluchtige, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H361 - H330 - H311 - H301 - H334 - H317 - H335 - H315 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Omgang Niet inademen, contact en blootstelling vermijden
Opslag Stevig gesloten houden verwijderd van hitte, vonken en open vlammen; onder stikstofatmosfeer bewaren en nooit in contact laten komen met water
EG-Index-nummer 615-001-00-7
VN-nummer 2480
MAC-waarde 0,024 mg/m³
LD50 (ratten) (huid) 2780 mg/kg
(subcutaan) 261 mg/kg
LD50 (konijnen) (subcutaan) 126 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,967 g/cm³
Smeltpunt -17 °C
Kookpunt 39 °C
Vlampunt -7 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 534 °C
Dampdruk (bij 20°C) 46.400 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylisocyanaat is een organische verbinding met als brutoformule CH3NCO. De stof komt voor als een kleurloze, zeer brandbare vloeistof, die hevig reageert met water.

Als methylisocyanaat in contact komt met lucht verspreidt ze zich razendsnel (zoals bij de gasramp in Bhopal in India van 1984). De damp is ongeveer 2 keer zo zwaar als lucht en verspreidt zich dus over de grond. Menging met de lucht erboven verloopt traag door het verschil in dichtheid.

Synthese[bewerken]

Op industriële schaal wordt methylisocyanaat bereid door reactie van monomethylamine met fosgeen, waarbij eerst het intermediair N-methylcarbamoylchloride wordt gevormd. Na afsplitsing van waterstofchloride door verhitting tot 100-200°C ontstaat daarbij het isocyanaat:

Synthese van methylisocyanaat

Toepassingen[bewerken]

Methylisocyanaat wordt gebruikt voor het produceren van carbamaten. Dit gebeurt door reactie met een alcohol:

\mathrm{CH_3NCO\ +\ R{-}OH\ \longrightarrow\ CH_3NHCOOR}

De reactie met amines (zowel primaire als secundaire) levert een methylureumderivaat:

\mathrm{CH_3NCO\ +\ (R_1)(R_2)NH\ \longrightarrow\ CH_3NHCON(R_1)(R2)}

Verder wordt het ingezet bij de bereiding van pesticiden (zoals carbaryl en aldicarb) en allerlei plastics.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Inademing van methylisocyanaat kan onder meer leiden tot longoedeem. Het effect van methylisocyanaat op longen en slijmvliezen is terug te voeren op het feit dat de stof wordt gehydrolyseerd tot een onstabiel carbamidezuur:

\mathrm{CH_3NCO\ +\ H_2O\longrightarrow\ CH_3NHCOOH}

Dit wordt gevolgd door vorming van monomethylamine onder afsplitsing van koolstofdioxide. Dit gevormde monomethylamine is zeer schadelijk voor de luchtwegen, omdat het zich als base gedraagt en de pH verhoogt. Bovendien wordt het benodigde water in deze reactie onttrokken aan het long- of slijmvliesweefsel.

Externe links[bewerken]