Nitroniumtetrafluorboraat

Nitroniumtetrafluorboraat
Structuurformule en molecuulmodel
	Kristalstructuur van nitroniumtetrafluorboraat
Algemeen
Molecuulformule	NO2BF4
IUPAC-naam	nitroniumtetrafluorboraat
Molmassa	132,81 g/mol
SMILES	[B-](F)(F)(F)F.[N+](=O)=O
InChI	1S/BF4.NO2/c2-1(3,4)5;2-1-3/q-1;+1
CAS-nummer	13826-86-3
EG-nummer	237-533-5
PubChem	11073463
Wikidata	Q424900
Beschrijving	Kleurloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H314 - H317 - H334
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
MAC-waarde	2,5 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	(ontleedt) 240 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Nitroniumtetrafluorboraat is een anorganische verbinding met als brutoformule NO₂BF₄. Het is het tetrafluorboraatzout van het nitroniumion. De stof komt voor als een kleurloze kristallijne corrosieve stof die brandwonden kan veroorzaken als ze in contact komt met de huid of de ogen.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Nitroniumtetrafluorboraat kan bereid worden door de reactie van boortrifluoride met een fluor- en een nitraatbron. Een voorbeeld is de reactie tussen boortrifluoride, watervrij waterstoffluoride en distikstofpentaoxide in nitromethaan als oplosmiddel:^[1] In de plaats van distikstofpentoxide kan ook ethylnitraat gebruikt worden.^[2]

\mathrm {BF_{3}\ +\ HF+\ N_{2}O_{5}\ \ {\overrightarrow {_{CH_{3}NO_{2}}}}\ \ NO_{2}BF_{4}\ +\ HNO_{3}}

Nitroniumtetrafluorboraat kan ook bereid worden door de reactie van boortrifluoride met stikstofdioxide en fluorgas op lage temperatuur.^[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Nitroniumtetrafluorboraat is een reagens voor nitreringsreacties. Aromatische nitreringen in watervrije omstandigheden zijn mogelijk, zonder dat het nitroniumion in situ gevormd moet worden uit salpeterzuur en zwavelzuur, zoals dat bij klassieke nitreringen gebeurt. Op deze manier is het mogelijk om moeilijke nitreringen van weinig reactieve stoffen, zoals adamantaan, uit te voeren.^[4]

Nitroniumtetrafluorboraat werd gebruikt bij de eerste succesvolle synthese van nitrylcyanide, een verbinding met een zeer hoge energiedichtheid.^[5]

Verder wordt het wel gebruikt als oxidator.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ M. Schmeisser, J. Jenkner. "Zur Kenntnis anorganischer Säurefluoride (III)." Zeitschrift für Naturforschung Teil b (1952), vol. 7, p. 583
↑ U.S. Patent 4456583, "Method for the preparation of high purity nitronium salts" van 4 maart 1969 aan Dow Chemical Co.
↑ U.S. Patent 4456583, "Preparation of simple nitronium salts" van 26 juni 1984 aan The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy
↑ Olah, G. A; Ramaiah, P.; Rao, C. B.; Sandford, G.; Golam, R.; Trivedi, N. J.; Olah, J. A. "Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate". J. Am. Chem. Soc. (1993), vol. 115 nr. 16, pp. 7246–7249. DOI:10.1021/ja00069a024
↑ Rahm, M., Bélanger-Chabot, G., Haiges, R. and Christe, K. O. "Nitryl Cyanide, NCNO₂." Angew. Chem. Int. Ed. (2014), vol. 53, pp. 6893–6897. DOI:10.1002/anie.201404209

[1] M. Schmeisser, J. Jenkner. "Zur Kenntnis anorganischer Säurefluoride (III)." Zeitschrift für Naturforschung Teil b (1952), vol. 7, p. 583

[2] U.S. Patent 4456583, "Method for the preparation of high purity nitronium salts" van 4 maart 1969 aan Dow Chemical Co.

[3] U.S. Patent 4456583, "Preparation of simple nitronium salts" van 26 juni 1984 aan The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy

[4] Olah, G. A; Ramaiah, P.; Rao, C. B.; Sandford, G.; Golam, R.; Trivedi, N. J.; Olah, J. A. "Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate". J. Am. Chem. Soc. (1993), vol. 115 nr. 16, pp. 7246–7249. DOI:10.1021/ja00069a024

[5] Rahm, M., Bélanger-Chabot, G., Haiges, R. and Christe, K. O. "Nitryl Cyanide, NCNO₂." Angew. Chem. Int. Ed. (2014), vol. 53, pp. 6893–6897. DOI:10.1002/anie.201404209

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]