Oxazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een oxazine is een heterocyclische, onverzadigde verbinding met in de ring vier koolstof-, één zuurstof- en één stikstofatoom. In de ring zijn twee dubbele bindingen aanwezig. Er zijn veertien isomeren mogelijk, die verschillen in de plaatsing van de dubbele bindingen en van het zuurstof- en stikstofatoom. Zo spreekt men van 1,2-oxazinen, 1,3-oxazinen en 1,4-oxazinen. De molecuulformule van deze verbindingen is C4H5NO.

Structuurformule van de acht isomeren van oxazine[1]

Bij uitbreiding gebruikt men de term oxazine ook voor derivaten van deze verbindingen. Morfoline (tetrahydro-1,4-oxazine) bijvoorbeeld is een gehydrogeneerd oxazine.

Nijlblauw

Een belangrijke groep oxazinen vormen de oxazinekleurstoffen. Dit zijn polycyclische verbindingen, waarin de oxazolinering geflankeerd is door benzeen- of naftaleenringen, voorzien van verschillende substituenten (meestal amino- of hydroxylgroepen). Een voorbeeld is nijlblauw, dat een fluorescerende kleurstof is die in fluorescentiemicroscopie en als indicatorkleurstof wordt gebruikt: in zuur midden vertoont ze een blauwe kleur en in basisch midden een rode kleur.

Benzoxazinen zijn verbindingen met een oxazinering en een benzeenring die een gemeenschappelijke koolstof-koolstofbinding hebben. Het antibioticum ofloxacine is een voorbeeld van een benzoxazine. Benzoxazinen kunnen polymeriseren door ringopening van de oxazinering, waardoor men fenolharsachtige polymeren verkrijgt.[2]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, S. 442.
  2. Voorbeeld: US Patent 6225440, "Cationic ring-opening polymerization of benzoxazines" van 1 mei 2001 aan Edison Polymer Innovation Corporation