Oxindool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Oxindool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxindool
Structuurformule van oxindool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H7NO
IUPAC-naam 2,3-dihydroindol-2-on
Andere namen oxindool, 2-indolinon
Molmassa 133,15 g/mol
CAS-nummer 59-48-3
EG-nummer 200-429-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 123-128 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oxindool of 2-indolinon is een heterocyclische verbinding. Het is een bicyclische verbinding en de molecuulstructuur is die van indoline met een extra carbonylgroep op de vijfring (positie 2).

Oxindool is het lactam van 2-aminofenylazijnzuur.

Net zoals bij indoolverbindingen, zijn verbindingen met de oxindoolstructuur vaak biologisch actieve stoffen, die in geneesmiddelen of landbouwchemicaliën zijn te gebruiken. Het zijn ook intermediaire stoffen bij de bereiding van indoolalkaloïden.

Synthese[bewerken]

Adolf von Baeyer isoleerde in 1866 de verbindingen oxindool (C8H7NO) en dioxindool (C8H7NO2) tijdens zijn onderzoek van de afbraakproducten van indigo. Hij bekwam dioxindool en oxindool door de reductie van isatine. Dit resulteert eerst in dioxindool. De reductie met tin en zoutzuur zet dit om in oxindool. Oxindool kan verder gereduceerd worden tot indool door het te destilleren met zinkstof.[1]

Oxindoolderivaten kan men nog bereiden op verschillende andere wijzen, waaronder:

Hinsberg-oxindoolsynthese

  • De Gassmansynthese,[11][12] dit is een vierstapsprocedé vertrekkende van de reactie van een N-haloaniline met een β-thioester of -amide van een carbonzuur.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Adolf Baeyer, C. A. Knop. "Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium der Gewerbe-Academie in Berlin. I. Untersuchungen über die Gruppe des Indigblau's." Annalen der Chemie und Pharmacie, 1866, 140, 1. DOI:10.1002/jlac.18661400102
  2. Hinsberg Oxindole and Oxiquinoline Synthesis
  3. O. Hinsberg, 'Ueber die Einwirkung der Natriumbisulfitverbindung des Glyoxals auf aromatische Monamine." Ber. 21, 110 (1888)
  4. Karl Brunner, "Ueber Indolinone I." Monatsh. 17, 479 (1896) DOI:10.1007/BF01519228
  5. Karl Brunner, "Ueber Indolinone II." Monatsh. 18, 95 (1897) DOI:10.1007/BF01518237
  6. Karl Brunner, "Ueber Indolinone III." Monatsh., 18, 527 (1897) DOI:10.1007/BF01518262
  7. Abraham S. Endler en Ernest I. Becker, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 657 (1963)
  8. Stollé Synthesis
  9. R. Stollé. "Ueber eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine." Ber, 46, 3915 (1913). DOI:10.1002/cber.191304603186
  10. R. Stollé, "Ueber Phenyl-oxindol." Ber., 47, 2120 (1914). DOI:10.1002/cber.191404702112
  11. Paul G. Gassman et al., J. Am. Chem. Soc., 95, 2718 (1973)
  12. U.S. Patent 3972894, "Synthesis of oxindoles from anilines and intermediates therein" van 3 augustus 1976 aan Paul G. Gassman