1,2-dichloor-4-nitrobenzeen
| 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H3Cl2NO2 | |||
| IUPAC-naam | 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen | |||
| Andere namen | 3,4-dichloornitrobenzeen, DCNB | |||
| Molmassa | 191,99952 g/mol | |||
| CAS-nummer | 99-54-7 | |||
| Wikidata | Q2469366 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot geelbruine naaldachtige kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H317 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten opslaan. Verluchting langs de vloer om schadelijke of irriterende dampen weg te zuigen. | |||
| VN-nummer | 1578 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-geelbruin | |||
| Dichtheid | (bij 75°C) 1,45 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 39-41 °C | |||
| Kookpunt | 255 °C | |||
| Vlampunt | 124 °C | |||
| Goed oplosbaar in | organische solventen | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 3,12 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1,2-dichloor-4-nitrobenzeen is een chloorderivaat van benzeen met als brutoformule C6H3Cl2NO2. De stof komt voor als kleurloze tot geelbruine naaldachtige kristallen, die onoplosbaar zijn in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
De stof wordt vooral geproduceerd door nitrering van 1,2-dichloorbenzeen. Het voornaamste product van deze reactie is 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen; de isomeer 1,2-dichloor-3-nitrobenzeen is een bijproduct.
Een minder gebruikte weg is de chlorering van 1-chloor-4-nitrobenzeen. Deze levert zuivere 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen. De reactie verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie. De al aanwezige substituenten sturen de positie van het nieuwe chloor-atoom:
- De nitrogroep is deactiverend in deze reactie, de reactie verloopt trager dan met benzeen zelf, maar wat er aan reactie optreedt zal op de meta-plaats ten opzichte van de nitro-groep optreden. De nitrogroep stuurt het nieuwe chlooratoom naar de 2-plaats in de benzeenring.
- Chloor is ook deactiverend in deze reactie, en voor zover toch reactie optreedt ortho-para-richtend. Het al aanwezige chlooratoom zal het nieuwe chloor-atoom vooral naar de 2-plaats (ortho) sturen. De 4-plaats (para) is al bezet door de nitrogroep, dus daar zal geen reactie plaats vinden.
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
Rechtstreekse toepassingen van de stof zijn niet bekend. Ze wordt gebruikt voor de synthese van andere verbindingen, zoals 3,4-dichlooraniline of 2-chloor-4-nitroaniline, die verder verwerkt worden tot herbiciden, bactericiden en verfstoffen.[1]
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
Bij contact met een heet oppervlak of met een vlam ontleedt deze stof onder vorming van giftige en corrosieve dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride. 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen reageert met sterk oxiderende stoffen en sterke basen.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
| Bronnen, noten en/of referenties |