2,6-dibenzylfenol
| 2,6-dibenzylfenol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C20H18O | |||
| IUPAC-naam | 2,6-dibenzylfenol | |||
| Molmassa | 274,36 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC2=C(C(=CC=C2)CC3=CC=CC=C3)O
| |||
| InChI | 1S/C20H18O/c21-20-18(14-16-8-3-1-4-9-16)12-7-13-19(20)15-17-10-5-2-6-11-17/h1-13,21H,14-15H2
| |||
| CAS-nummer | 47157-01-7 | |||
| PubChem | 259641 | |||
| Wikidata | Q21569925 | |||
| ||||
2,6-dibenzylfenol is een organische aromatische verbinding met als brutoformule C20H18O. Men kan ze beschouwen als fenol met twee benzylgroepen op de ortho-posities (genummerd 2 en 6).
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
De reactie van fenol met een overmaat van benzylalcohol (molverhouding ongeveer 1 op 2) in de gasfase, op hoge temperatuur waarbij de reagentia door een katalysatorbed worden gestuurd van geactiveerd aluminiumoxide. Na afkoeling en condensatie van de dampen kan het reactiemengsel gescheiden worden door middel van destillatie.[1]
Een andere synthese die in de literatuur is beschreven, is de isoaromatisering (isomerisatie gecombineerd met aromatisering) van trans,trans-2,6-dibenzylideencyclohexanon tot 2,6-dibenzylfenol met een iridiumkatalysator.[2]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
2,6-Dibenzylfenol kan gebruikt worden als antioxidant die andere organische materialen stabiliseert tegen oxidatieve afbraak.[1] Het is tevens de uitgangsstof voor andere antioxidanten zoals 4,4'-methyleenbis(2,6-dibenzylfenol).[3]
De stof kan ook metaalcomplexen vormen met vele metalen, waaronder lanthaan, europium of ytterbium.[4]
Bronnen, noten en/of referenties
|