Benzylalcohol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Benzylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylalcohol
Structuurformule van benzylalcohol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8O
IUPAC-naam fenylmethanol
Andere namen benzylalcohol, (hydroxymethyl)benzeen, fenylcarbinol, hydroxytolueen
Molmassa 108,14 g/mol
SMILES
OCc1ccccc1
CAS-nummer 100-51-6
EG-nummer 202-859-9
PubChem 244
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,0450 g/cm³
Smeltpunt −15 °C
Kookpunt 205 °C
Vlampunt 94 °C
Oplosbaarheid in water 40 g/l
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C7H8O. De benzylgroep wordt vaak afgekort tot Bn, zodat BnOH een korte schrijfwijze wordt voor benzylalcohol. Benzylalcohol is een kleurloze vloeistof met een zwakke aromatische geur. De stof is een natuurlijk bestanddeel van verschillende etherische oliën, waaronder ylang-ylang-olie[1] en absolues van jasmijn en hyacint. Benzylalcohol is door zijn polariteit ook een geschikt oplosmiddel voor uiteenlopende verbindingen. Verder heeft de stof een lage dampspanning en is het nauwelijks toxisch.

Benzylalcohol is matig oplosbaar in water, maar in alle verhoudingen mengbaar met andere alcoholen en di-ethylether. Benzylalcohol vormt een azeotroop met water: een mengsel met 9 gewichtsprocent benzylalcohol kookt bij 99,9 °C.

Zoals alle alcoholen reageert ook benzylalcohol met carbonzuren onder vorming van esters.

Synthese[bewerken]

De industriële bereiding is gebaseerd op de hydrolyse van benzylchloride onder invloed van natriumhydroxide:

Een alternatieve methode verloopt via de Grignardreactie van fenylmagnesiumchloride met formaldehyde, gevolgd door aanzuren met verdund zoutzuur:

Toepassingen[bewerken]

Algemeen[bewerken]

Benzylalcohol wordt algemeen toegepast als oplosmiddel in inkt, verf, lak en epoxyharsen.[2] Daarnaast wordt het zowel zuiver als veresterd gebruikt als geur- en smaakstof in bijvoorbeeld zeep, parfum en levensmiddelen. Ook bij de bereiding van een aantal medicijnen wordt benzylalcohol toegepast. De stof heeft bacteriostatische en lokaalanesthetische eigenschappen en bevordert soms de oplosbaarheid van het toe te dienen medicijn. Het wordt als ontwikkelaar in de fotografie gebruikt.

Organische synthese[bewerken]

In de organische chemie is de benzylester een populaire beschermende groep omdat de ester makkelijk verwijderd kan worden.[3]

Benzylalcohol reageert met acrylonitril en geeft dan N-benzylacrylamide. Dit is een voorbeeld van de Ritter-reactie:[4]

Toepassingen in de nanotechnologie[bewerken]

Benzylalcohol is gebruikt als diëlektrisch oplosmiddel voor diëlektroforetische herschikking van nanobedrading.[5]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

In 2014 is de uitkomst van het CBG, dat allereerst overwogen dient te worden of toepassing van (geneesmiddelen met) benzylalcohol als hulpstof vermijdbaar is. https://www.cbg-meb.nl/documenten/vergaderstukken/2014/05/01/collegevergadering-805-verslag?fbclid=IwAR1Ogg4mypC9A5IhC4yok9txg5VsA0-Esyy579QPJUyVTs-dVDAagS3nT9g

De minimale hoeveelheid benzylalcohol waarbij toxiciteit kan optreden is tot op heden niet bekend. Vraag uw arts of apotheker om advies als u zwanger bent of borstvoeding geeft. Grote hoeveelheden benzylalcohol kunnen zich namelijk een lange tijd ophopen in uw lichaam en bijwerkingen veroorzaken, zogenoemde metabole acidose (verzuring van het bloed).

Volledige tekst van de nieuwe richtlijn van 2017, die uiterlijk oktober 2020 ook vermeld moet staan in elke bijsluiter met de hulpstof benzylalcohol. https://www.ema.europa.eu/en/documents/scientific-guideline/annex-european-commission-guideline-excipients-labelling-package-leaflet-medicinal-products-human_nl.pdf?fbclid=IwAR0i5imIZOM142JCpcGWV8mzXhspxGMvF2YoyVVk1tvxIzMm7Rb0Mg_p8mI

Zie deze link van EMA Europa (Het Europees Geneesmiddelenbureau) voor het hierin genoemde questions and answers (Q&A) document. https://www.ema.europa.eu/documents/scientific-guideline/questions-answers-benzyl-alcohol-used-excipient-medicinal-products-human-use_en.pdf

Waarschuwingen en voorzorgen in de nieuwe bijsluiters: De hulpstof benzylalcohol (in de injectie-/infusievloeistof) kan toxische en anafylactoïde reacties veroorzaken bij kinderen tot 3 jaar; prematuren en zuigelingen hebben een groter risico op (het ontwikkelen van) toxiciteit zoals het 'gasping syndrome' (symptomen van metabole acidose, gevolgd door epileptische aanvallen, agonale ademhaling, hypotensie, bradycardie en uiteindelijk cardiovasculair collaps en overlijden). Om deze reden mag het niet worden toegediend aan pasgeborenen (< 4 weken oud) of gedurende langer dan één week worden toegepast bij jonge kinderen (< 3 jaar), tenzij op strikte indicatie. Benzylalcohol kan in het lichaam accumuleren (ophopen) en zo tot o.a. metabole acidose (verzuring van het bloed) leiden. Neem dit ook in overweging bij toediening aan zwangeren, vrouwen die borstvoeding geven en bij patiënten met lever- en nieraandoeningen.

Zwangerschap: Injectievloeistof: omdat benzylalcohol de placenta kan passeren moet rekening worden gehouden met de mogelijke toxiciteit ervan voor prematuren na toediening vlak vóór of tijdens een bevalling of sectio caesarea (keizersnee). Bij de pasgeborene (met een geboortegewicht < 2,5 kg) kan door benzylalcohol het 'gasping syndrome' optreden met o.a. metabole acidose, 'respiratory distress syndrome' en nierinsufficiëntie.” Hieronder de tekst uit het Farmacotherapeutisch Kompas van een medicijn met benzylalcohol als hulpstof, waar de tekst al WEL voldoet aan de nieuwe richtlijnen.

“Conserveermiddel: benzylalcohol (9-9,5 mg/ml)"

https://www.farmacotherapeutischkompas.nl/vergelijken/preparaatteksten?vergelijkTeksten=clindamycine__systemisch_%2Chydroxocobalamine__vitamine_b12_&fbclid=IwAR2KftXIlewCq8UNi6stGL3GbTGq4WxyesH0agoq7QliiuBYiJtKw7x29hI

Benzylalcohol wordt gebruikt als bacteriostatisch conserveermiddel in (niet voor jonge kinderen geschikte) geneesmiddelen. Daarnaast zijn een aantal toxische effecten bekend waaronder ademhalingsproblemen, vaatverwijdende werking, lage bloeddruk, kramp en verlammingsverschijnselen. In minstens 16 gevallen wordt een relatie gelegd tussen het gebruik van benzylalcohol als conserveermiddel in fysiologische zout-oplossingen en het overlijden van pasgeboren baby's (zie link). Tegenwoordig worden voor kinderen conserveermiddelvrije oplossingen gebruikt. https://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/00001109.htm

Ook in het geval van parfumallergie is benzylalcohol zeker niet aan te raden. https://nl.wikipedia.org/wiki/Parfumallergie

Externe link[bewerken]