2-acetylfuraan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
2-acetylfuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-acetylfuraan
Structuurformule van 2-acetylfuraan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O2
IUPAC-naam 1-(furan-2-yl)ethan-1-on
Andere namen 2-furylmethylketon
Molmassa 110,112 g/mol
SMILES
CC(=O)C1=CC=CO1
InChI
1S/C6H6O2/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3
CAS-nummer 1192-62-7
PubChem 14505
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H300+H330 - H311 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P302+P352 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338+P310 - P312
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel-oranje
Dichtheid 1,0975 g/cm³
Smeltpunt 26-28 °C
Kookpunt 168 °C
Vlampunt 71 °C
Brekingsindex 1,5070 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-acetylfuraan is een heterocyclische organische verbinding, met als brutoformule C6H6O2. Het is een derivaat van furaan. De stof komt voor als een lichtgele tot oranje vaste stof met een laag smeltpunt. 2-acetylfuraan kan verkleuren bij langdurige blootstelling aan lucht.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

2-acetylfuraan wordt op industriële schaal bereid door een Friedel-Craftsacylering tussen furaan en azijnzuuranhydride. Het kan ook bereid worden door middel van de Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reactie tussen furfural en diazomethaan.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

2-acetylfuraan is een nuttig intermediair in de organische synthese. Het wordt gebruikt bij de bereiding van het bètalactamantibioticum cefuroxim.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]