3-methylpyridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-methylpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-methylpyridine
Structuurformule van 3-methylpyridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H7N
IUPAC-naam 3-methylpyridine
Andere namen m-methylpyridine, β-picoline, 3-picoline
Molmassa 93,12648 g/mol
SMILES
CC1=CN=CC=C1
InChI
1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
CAS-nummer 108-99-6
EG-nummer 203-636-9
PubChem 7970
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H311 - H314 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,957 g/cm³
Smeltpunt -19 °C
Kookpunt 144 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-methylpyridine of β-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C6H7N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een sterke geur, die mengbaar is met water. 3-methylpyridine is een zwakke organische base.

Synthese[bewerken]

3-methylpyridine wordt industrieel bereid door de reactie van acroleïne met ammoniak:

\mathrm{2\ C_3H_4O\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ C_6H_7N\ +\ 2\ H_2O}

Een meer efficiënte route is echter de reactie van acroleïne met propionaldehyde en ammoniak:

\mathrm{C_3H_4O\ +\ C_3H_6O\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ C_6H_7N\ +\ 2\ H_2O\ +\ H_2}

Toepassingen[bewerken]

3-methylpyridine wordt gebruikt als precursor voor de productie van chloorpyrifos, een niet-systemisch insecticide. Het is tevens de uitgangsstof voor nicotinezuur (vitamine B3), een voor de mens noodzakelijk vitamine.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]