4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on
Structuurformule van 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H12O2
IUPAC-naam 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on
Andere namen p-hydroxybenzylaceton, 4-(p-hydroxyfenyl)-2-butanon, frambinon, oxyfenylon, rheosmine, rasketon
Molmassa 164,20108 g/mol
SMILES
CC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)O
InChI
1S/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
CAS-nummer 5471-51-2
PubChem 21648
Beschrijving Witte tot lichtgele kristallijne stof, ruikt naar frambozen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 226-806-4
LD50 (ratten) 1320 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot lichtgeel
Smeltpunt 82-84 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on is een organische verbinding met als brutoformule C10H12O2. In zuivere toestand komt ze voor als een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof, met een karakteristieke frambozengeur.

Voorkomen in de natuur[bewerken]

4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on komt van nature voor in een aantal soorten fruit, waaronder frambozen, veenbessen, loganbessen en bramen. Het wordt via biosynthetische weg gemaakt uit coumaroyl-CoA.

Synthese[bewerken]

Aangezien de hoeveelheid 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on in frambozen erg laag ligt (ongeveer 1 tot 4 mg per kilogram vruchten[1]), wordt het via synthetische weg bereid. Een van de methoden is de aldolcondensatie van aceton met 4-hydroxybenzaldehyde, onder invloed van natriumhydroxide. Het resulterende enon wordt vervolgens katalytisch gehydrogeneerd met waterstofgas over rhodium en aluminiumoxide.[2]

Toepassingen[bewerken]

4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on wordt vanwege de geur gebruikt als aromastof in de parfumindustrie, in cosmetica en als voedingsadditief. In de voedingsindustrie is het één van de duurste natuurlijke geurstoffen: de natuurlijk geëxtraheerde verbinding kost tot 20.000 dollar per kilogram. Het synthetisch aangemaakte product is een stuk goedkoper.

De stof wordt soms aangeprezen als afslankmiddel onder de naam raspberry ketone, hoewel klinisch bewijs voor de werkzaamheid ontbreekt.[3]

Externe link[bewerken]