4-pyridon

4-pyridon
Structuurformule en molecuulmodel
	Tautomere structuren van 4-pyridon
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Pyridine-4(1H)-on
Andere namen	* 4-Pyridinol 4-Hydroxypyridin; 4-Pyridinon; Pyridin-4-on;
Molmassa	95,101 g/mol
SMILES	c1c[nH]ccc1=O
CAS-nummer	(4-pyridon) 108-96-3; (4-Hydroxypyridine) 626-64-2
EG-nummer	203-633-2
PubChem	12290
Wikidata	Q230024
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H319 - H335
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	203-633-2
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	150 °C
Kookpunt	181 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

4-Pyridon is een organische verbinding met de formule ${\ce {C5H5NO}}$ . Het is een kleurloze, vaste stof. De verbinding is altijd in evenwicht met zijn tautomeer 4-hydroxy-pyridine.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De synthese van 4-pyridon en zijn derivaten gaat uit van 4-pyron(-derivaten) in een reactie met amines.^[2]^[3]^[4] De stamverbinding ontstaat in de reactie van 4-pyron met ammoniak:^[5]

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

De keto-vorm, zoals in de inleiding aangegeven, in evenwicht met zijn tautomeer, 4-hydroxypyridine. In oplossingen ligt het evenwicht echter vrijwel geheel aan de kant van de keto-vorm.^[5] De hydroxy-vorm speelt alleen in zeer verdunde oplossingen of in apolaire oplosmiddelen een rol van betekenis in het evenwicht. In de gasfase is de hydroxy-vorm juist de dominante structuur.^[6]

De reactiemogelijkheden van 4-pyridon worden bepaal;d door de keto-vorm, waardoor het beschrijven van de stof als 4-Pyridinol eigenlijk vermeden moet worden, omdat dan de indruk gewekt wordt dat de verbinding fenol-achtige eigenschappen zou hebben, wat niet het geval is. In oplossing vertoont 4-pyridon geen klassieke aromatische eigenschappen en is de pK_z-waarde meer vergelijkbaar met amides, in tegenstelling tot 3-hydroxypyridine dat een voor pyridines gebruikelijke pK_z-waarde heeft. Ook het protoneren gebeurt op de voor amides gebruikelijke plaats: het keto-zuurstof-atoom.^[6]

Met ijzer(III)chloride vormt 4-Pyridon een geelkleurig complex.^[5]

Voorkomen en toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

4-Pyridon zelf is niet bekend als een in de natuur voorkomende stof. Wel treedt de basisstructuur op als bouwsteen in pyridosine, een hydrolyseproduct van melk en de uit de natuur bekende stof mimopudine en het niet-biogene aminozuur mimosine.^[5]


Struktuur van Mimosine	Fluridon is een in water werkend herbicide waarin een 4-pyridon ring (de middelste) voorkomt.^[7]

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

De verbinding dient als grondstof in de synthese van 4-chloorpyridine en 3-hydroxy-4-pyridonen. De laatste twee stofgroepen worden ingezet als aluminium- en ijzer-bindende medicamenten.^[5]

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 4-Pyridone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
De sectie "Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen" in de infobox; Eigenschappen; Voorkomen en Toepassingen of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 4-Pyridon op de Duitstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ ^a ^b ^c Online catalogus van Sigma Aldrich voor 4-Hydroxypyridine, geraadpleegd op 5 april 2022.
↑ Weygand, Conrad (1972). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry, 4th. John Wiley & Sons, Inc., New York, 533–534. ISBN 0471937495.
↑ Van Allan, J. A., Reynolds, G. A., Alessi, J. T., Chie Chang, S., C. Joines, R. (1971). Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates. Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (6): 919–922. DOI:10.1002/jhet.5570080606.
↑ Cook, Denys (1963). The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry 41 (6): 1435–1440. DOI:10.1139/v63-195.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014
↑ ^a ^b J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.
↑ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistrym 2010 DOI:10.1002/14356007.o28_o01

[Sigma-1] Online catalogus van Sigma Aldrich voor 4-Hydroxypyridine, geraadpleegd op 5 april 2022.

[Weygand-2] Weygand, Conrad (1972). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry, 4th. John Wiley & Sons, Inc., New York, 533–534. ISBN 0471937495.

[3] Van Allan, J. A., Reynolds, G. A., Alessi, J. T., Chie Chang, S., C. Joines, R. (1971). Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates. Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (6): 919–922. DOI:10.1002/jhet.5570080606.

[4] Cook, Denys (1963). The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry 41 (6): 1435–1440. DOI:10.1139/v63-195.

[roempp-5] Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014

[joules-6] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.

[Ullmanns-7] Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistrym 2010 DOI:10.1002/14356007.o28_o01

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]