Acetyljodide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acetyljodide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetyljodide
Structuurformule van acetyljodide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3IO
IUPAC-naam ethanoyljodide
Molmassa 169,94909 g/mol
SMILES
CC(=O)I
InChI
1S/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3
CAS-nummer 507-02-8
PubChem 10483
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief
Gevaar
H-zinnen H225 - H290 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P233-​P234-​P241 - P242 - P243-​P260-​P264 - P280-​P304+P340 - P301+P330+P331-​P305+P351+P338-​P303+P361+P353-​P363
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Kookpunt 108 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol -163,18 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acetyljodide (IUPAC-naam: ethanoyljodide) is een organische verbinding met als brutoformule C2H3IO. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hydrolyseert in water tot waterstofjodide.

Synthese[bewerken]

Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.

Reactiviteit[bewerken]

Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal:[1]

\mathrm{CH_3COI\ \longrightarrow\ CH_3CO\dot\ \ +\ I\ \dot \!}
\mathrm{CH_3CO\ \dot \!\ \longrightarrow\ CH_3\dot\ \ +\ CO}

Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:[1]

\mathrm{CH_3COI\ +\ RCOOH\longrightarrow\ CH_3COOH\ +\ RCOI}

Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.[1]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c (en) M.G. Voronkov, L.I. Belousova, A.A. Trukhina, N.N. Vlasova (2003) - Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, Russian Journal of Organic Chemistry, 39 (12), p. 1702