Adenine

Adenine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van adenine
Algemeen
Molecuulformule	C5H5N5
IUPAC-naam	adenine
Andere namen	ADE, adeninimine, 9H-purine-6-amine, 6-aminopurine, 1,6-dihydro-6-iminopurine, 3,6-dihydro-6-iminopurine, leuco-4, USAF CB-18, vitamine B4
Molmassa	135,1267 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
InChI	1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
CAS-nummer	73-24-5
EG-nummer	200-796-1
PubChem	190
Wikidata	Q15277
Vergelijkbaar met	guanine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310
LD50 (ratten)	(oraal) 227 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Smeltpunt	360 - 365 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	206,7 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Adenine is een van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een toxisch wit tot lichtgeel kristallijn poeder.

Synthese

Adenine kan bereid worden door middel van Lord-Todd-synthese met formamidine en fenylazomalonnitril.

Het kan ook als pentameer (5 adenine-eenheden aan elkaar gekoppeld) bereid worden.

In levende cellen (biosynthese) omvat het purinemetabolisme de vorming van adenine en guanine. Zowel adenine als guanine zijn afgeleid van het nucleotide inosinemonofosfaat (IMP), dat wordt gesynthetiseerd van de grondstof ribosefosfaat in een complexe reactieketen met atomen afkomstig van de aminozuren glycine, glutamine en asparaginezuur.

Biochemische functies

DNA en RNA

Samen met thymine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Adenine kan twee waterstofbruggen vormen met thymine. Door deze twee bruggen is DNA met veel adenine en thymine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. In RNA wordt adenine door 2 waterstofbruggen gebonden aan uracil.

Adenine en guanine worden purines genoemd.

Adenine vormt adenosine bij binding met ribose en deoxyadenosine bij binding met deoxyribose.

Overige

In oude (wetenschappelijke) teksten werd adenine soms vitamine B4 genoemd. Het wordt tegenwoordig niet langer beschouwd als vitamine, noch maakt adenine deel uit van het vitamine B-complex. Niettemin binden twee B-vitamines, nicotinezuur (vitamine B3) en riboflavine (vitamine B2), met adenine om respectievelijk de essentiële cofactoren nicotinamide-adenine-dinucleotide (NADH) en flavine-adenine-dinucleotide (FAD) te vormen.

Externe links

(en) MSDS van adenine