Purine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Purine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van purine
Structuur van purine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H4N4
IUPAC-naam 7H-purine
Andere namen 9H-purine; isopurine;
betapurine
Molmassa 120,11206 g/mol
SMILES
C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
InChI
1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)/f/h7H
CAS-nummer 120-73-0
EG-nummer 204-421-2
PubChem 1044
Beschrijving kleurloze naaldvormige kristallen [1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) intraperitoneaal : 800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 217[1] °C
Goed oplosbaar in water, warme ethanol
Onoplosbaar in ether, chloroform
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Purine (Latijn: purum (acidum) uricum, "zuiver urinezuur") is een heterocyclische verbinding met de chemische formule C5H4N4. De stof is de basis voor de groep derivaten die purines genoemd worden, organische basen die bestaan uit gesubstitueerd purine. Hierbij zijn één of meer waterstofatomen uit het purine vervangen door bijvoorbeeld een zuurstofatoom of een NH2-groep.

Met de pyrimidines zijn de purines belangrijke elementen waaruit nucleïnezuren zijn opgebouwd. Dierlijk voedsel bevat veel purines, maar zij kunnen ook door het menselijk lichaam zelf aangemaakt worden. Ze worden bij de mens tot urinezuur afgebroken en door de nieren uitgescheiden. Daarvan komt ook de naam, bedacht in 1884 door Emil Fischer, die in 1898 er in slaagde voor het eerst purine synthetisch te maken.[2]

Structuur[bewerken]

Het purinemolecuul kan opgevat worden als samengesteld uit de beide heterocyclische moleculen pyrimidine en imidazool.

Purine

De systematische naam is: 9H-imidazool[4,5-d]pyrimidine. Het staat in tautomeer evenwicht met zijn isomeer 7H-purine.

Tautomere vormen van purine.

Purines[bewerken]

Hoewel purine zelf in de natuur niet vrij voorkomt, komen de afgeleide moleculen, de purines, overvloedig voor. De helft van de nucleïnezuren, dus van DNA en RNA, bestaat uit de purines adenine (A) of guanine (G):

Structure of Adenine
Guanine
Adenine Guanine

In DNA maken het adenine en guanine waterstofbruggen met hun complementen, de pyrimidine-basen thymine (T) en cytosine (C). In RNA is in plaats van thymine uracil (U) het complement van adenine.

Verder is cafeïne een bekend purine.

Functies[bewerken]

Naast in DNA en RNA, zijn purines biochemisch belangrijke componenten in een aantal andere belangrijke biomoleculen, zoals in ATP, GTP, cyclisch adenosinemonofosfaat, NADH, en acetyl-CoA.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.