Adipinezuur

Adipinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adipinezuur
Algemeen
Molecuulformule	C6H10O4
IUPAC-naam	hexaan-1,6-dizuur
Molmassa	146,1426 g/mol
SMILES	OC(=O)CCCCC(=O)O
CAS-nummer	124-04-9
Wikidata	Q357415
Beschrijving	Witte vaste stof
Vergelijkbaar met	pentaandizuur, heptaandizuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	204-673-3
LD50 (ratten)	(oraal) 3600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,36 g/cm³
Smeltpunt	152,5 °C
Kookpunt	337 °C
Vlampunt	196 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	422 °C
Oplosbaarheid in water	14,4 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, methanol, aceton
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 4,42 pKa2 = 5,42
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Adipinezuur of hexaandizuur is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₀O₄. De stof komt voor als witte kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Synthese

Oorspronkelijk werd adipinezuur bereid uit verschillende soorten vetten, waarin adipinezuur als vetzuur voorkwam. Het komt van nature in kleine hoeveelheden voor in bietjessap en suikerrietsap.

Tegenwoordig wordt adipinezuur op grote schaal industrieel bereid via de oxidatie met salpeterzuur van een mengsel van cyclohexanon en cyclohexanol. Het nadeel van deze methode is dat er ook bijproducten ontstaan: glutaarzuur en barnsteenzuur. Er wordt jaarlijks wereldwijd ongeveer 2 miljoen ton adipinezuur geproduceerd.

Een alternatieve methode is de carbonylering van 1,3-butadieen.

Toepassingen

Adipinezuur is een dicarbonzuur en wordt onder andere gebruikt als conserveermiddel (E-nummer: E355) in diverse etenswaren. Het vindt ook toepassing als grondstof voor de synthese van tal van andere stoffen, zoals nylon. Ook wordt adipinezuur als weekmaker toegevoegd aan plastics om eigenschappen zoals buigzaamheid en veerkracht te verbeteren.

Adipinezuur is een zuur en kan hierdoor worden gebruikt om de zuurtegraad aan te passen. Het wordt ook aan gelatine toegevoegd, omdat het ervoor zorgt dat het opstijven van het gerecht sneller gaat. Adipinezuur komt in veel voedingsmiddelen voor, waaronder ijs, pudding, dranken en fastfood.

Externe links

• (en) MSDS van adipinezuur
• (en) Gegevens van adipinezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties