1,3-butadieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
1,3-butadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-butadieen
Structuurformule van 1,3-butadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6
IUPAC-naam buta-1,3-dieen
Andere namen biethyleen, erythreen, bivinyl, divinyl, vinylethyleen
Molmassa 54,09 g/mol
SMILES
C=CC=C
CAS-nummer 106-99-0
EG-nummer 203-450-8
Beschrijving Kleurloos gas
Vergelijkbaar met isopreen, chloropreen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarDrukhouderSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H220 - H280 - H340 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P308+P313 - P410+P403
Opslag Stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen, bij een temperatuur die nooit hoger is dan 52°C
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,64 g/cm³
Smeltpunt −108,9 °C
Kookpunt −4,4 °C
Vlampunt −85 °C
Dampdruk 245.000 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-butadieen, kortweg meestal butadieen genoemd (IUPAC: buta-1,3-dieen), is een tweevoudig onverzadigde koolwaterstofverbinding met als brutoformule C4H6. Het is een kleurloos ontvlambaar gas, met een licht aromatische geur.

Synthese[bewerken]

Buta-1,3-dieen wordt deels gevormd bij het kraken van koolwaterstoffen uit aardolie. Dit is de grootste industriële bron van butadieen. Het wordt ook geproduceerd door de katalytische dehydrogenering van but-1-een.

Omdat het een gas is, is het moeilijk handelbaar. Vooral in laboratoria neemt men zijn toevlucht tot sulfoleen. Het verhitten van deze kristallijne verbinding maakt buta-1,3-dieen en zwaveldioxide vrij middels een retro-cheletrope reactie:

Retro-cheletrope reactie van sulfoleen

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Butadieen is een typisch voorbeeld van een 4-center-pi-systeem, een geconjugeerd systeem met 4 p-orbitalen en 4 gedelokaliseerd elektronen. Alle koolstofatomen zijn bijgevolg sp2-gehybridiseerd. Doordat de 4 π-elektronen in de molecule gedelokaliseerd zijn, wordt een extra stabiliteit verschaft.

Isomeren[bewerken]

Isomeren van buta-1,3-dieen zijn buta-1,2-dieen, butyn, but-2-yn, cyclobuteen, 1-methylcyclopropeen en 3-methylcyclopropeen.

Het dimeer van buta-1,3-dieen is 4-vinylcyclohexeen.

Toepassingen[bewerken]

Het meeste buta-1,3-dieen wordt gebruikt voor de productie van synthetisch rubber, zoals styreenbutadieenrubber en butadieenrubber. Het is een van de monomeren van acrylonitril-butadieen-styreen (ABS). Het wordt ook omgezet tot chloropreen, de grondstof van neopreen.

1,3-butadieen reageert met blauwzuur tot adiponitril, een grondstof voor nylon.

Verder wordt 1,3-butadieen gebruikt in de synthese van sulfolaan, vinyloxiraan, 1,5-cyclo-octadieen, 1,5,9-cyclododecatrieen en cyclobuteen.

Als geconjugeerd dieen kan 1,3-butadieen via een diels-alderreactie gebruikt worden voor de synthese van cyclische alkanen en alkenen, bijvoorbeeld van 4-vinylcyclohexeen.

Externe links[bewerken]