1,3-butadieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,3-butadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-butadieen
Structuurformule van 1,3-butadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6
IUPAC-naam 1,3-butadieen
Andere namen biethyleen, erythreen, divinyl, vinylethyleen
Molmassa 54,09 g/mol
SMILES
C=CC=C
CAS-nummer 106-99-0
EG-nummer 203-450-8
Beschrijving Kleurloos gas
Vergelijkbaar met isopreen, chloropreen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Drukhouder Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H220 - H280 - H340 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P308+P313 - P410+P403
Opslag Stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen, bij een temperatuur die nooit hoger is dan 52°C
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,64 g/cm³
Smeltpunt -108,9 °C
Kookpunt -4,4 °C
Vlampunt -85 °C
Dampdruk 245.000 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-butadieen, kortweg meestal butadieen genoemd, is een tweevoudig onverzadigde koolwaterstofverbinding met als brutoformule C4H6. Het is een kleurloos ontvlambaar gas, met een lichte aromatische geur.

Synthese[bewerken]

1,3-butadieen wordt in een bepaalde hoeveelheid gevormd bij het kraken van koolwaterstoffen uit aardolie. Dit is de grootste industriële bron van butadieen. Het wordt ook geproduceerd door de katalytische dehydrogenering van 1-buteen.

Omdat het een gas is, is het zeer moeilijk handelbaar. Vooral in laboratoria neemt men zijn toevlucht tot sulfoleen. Het verhitten van deze kristallijne verbinding stelt 1,3-butadieen en zwaveldioxide vrij middels een retro-cheletrope reactie:

Retro-cheletrope reactie van sulfoleen

Structuur en eigenschappen[bewerken]

1,3-butadieen is een typische voorbeeld van een 4-center-pi-systeem: een geconjugeerd systeem met 4 p-orbitalen en 4 gedelokaliseerde elektronen. Alle koolstofatomen zijn bijgevolg sp2-gehybridiseerd. Doordat de 4 π-elektronen in de molecule gedelokaliseerd zijn, wordt een extra stabiliteit verschaft.

Isomeren[bewerken]

Er bestaan twee isomeren (afgezien van de butynen): 1,2-butadieen en 1,3-butadieen. Vooral het laatstgenoemde isomeer is een belangrijke grondstof in de petrochemische industrie.

Het dimeer van 1,3-butadieen is 4-vinylcyclohexeen.

Toepassingen[bewerken]

Het meeste 1,3-butadieen wordt gebruikt voor de productie van synthetisch rubber, zoals styreenbutadieenrubber en butadieenrubber. Het is een van de monomeren van acrylonitril-butadieen-styreen (ABS). Het wordt ook omgezet tot chloropreen, de grondstof van neopreen.

1,3-butadieen wordt gereageerd met blauwzuur tot adiponitril, een grondstof voor nylon.

Verder wordt 1,3-butadieen gebruikt in de synthese van sulfolaan, vinyloxiraan, 1,5-cyclo-octadieen, 1,5,9-cyclododecatrieen en cyclobuteen.

Als geconjugeerd dieen kan 1,3-butadieen via een Diels-Alder-reactie gebruikt worden voor de synthese van cyclische alkanen en alkenen, bijvoorbeeld van 4-vinylcyclohexeen.

Externe links[bewerken]