Cyclobuteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclobuteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclobuteen
Structuurformule van cyclobuteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6
IUPAC-naam cyclobuteen
Molmassa 54,09 g/mol
SMILES
C1=CCC1
CAS-nummer 822-35-5
EG-nummer 212-496-8
PubChem 69972
Beschrijving Kleurloos gas
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,733 g/cm³
Kookpunt 2 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Het gas cyclobuteen is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof met vier koolstofatomen.

Synthese[bewerken]

Cyclobuteen wordt bereid door de fotolyse van 1,3-butadieen. Deze pericyclische reactie is een evenwichtsreactie, en om een voldoende omzetting te bekomen moet een oplossing van 1,3-butadieen gedurende lange tijd blootgesteld worden aan ultraviolet licht:[1]

Synthese van cyclobuteen

Het wordt bekomen door 1,2-dibroomcyclobutaan met zinkpoeder te behandelen:

Synthese van cyclobuteen

Cyclobuteen kan ook bereid worden uitgaande van cyclopropylcarbinol via cyclobutanol en cyclobutyltosylaat.[2]

Toepassingen[bewerken]

Cyclobuteen wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen. Aan de dubbele binding kunnen additiereacties plaatsvinden, waarmee derivaten van cyclobutaan kunnen bekomen worden.

De ring van cyclobuteen bezit een interne spanning en heeft de neiging om te openen, waardoor 1,3-butadieen ontstaan. De (elektrocyclische) ringopening kan fotochemisch gebeuren (de omgekeerde reactie van de vorming van cyclobuteen uit 1,3-butadieen) of thermisch (verhitting).[3]

Cyclobuteen kan ook gebruikt worden als monomeer in polymerisatiereacties. Nobelprijswinnaar Giulio Natta verkreeg met een gepaste katalysator (een vanadium- of titaniumhalogenide in combinatie met een organometaalverbinding) hoogmoleculair, lineair polycyclobuteen met een hoge graad van sterische regelmaat en kristalliniteit en met een smeltpunt van meer dan 200°C.[4] De polymeerketens bestaan uit een aaneenschakeling van cyclobutaanringen.

Bronnen, noten en/of referenties