Cyclohepteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclohepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohepteen
Structuurformule van cyclohepteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H12
IUPAC-naam cyclohepteen
Molmassa 96,17018 g/mol
SMILES
C1CCC=CCC1
InChI
1S/C7H12/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2H,3-7H2
CAS-nummer 628-92-2
PubChem 12363
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,824 g/cm³
Kookpunt 112-114,7 °C
Vlampunt 6 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohepteen is een cycloalkeen met 7 koolstofatomen in de ring. De stof wordt in de organische chemie als uitgangsstof gebruikt en als monomeer in de bereiding van polymeren.

Cis-trans-isomerie[bewerken]

Bij cyclohepteen is cis-trans-isomerie mogelijk. Meestal wordt met cyclohepteen geduid op het cis-isomeer Z-cyclohepteen, hoewel ook de trans-vorm (E-cyclohepteen) kan voorkomen. In Z-cyclohepteen is de ring relatief weinig gespannen, terwijl in het E-isomeer een zeer grote ringspanning aanwezig is. De p-orbitalen die instaan voor de dubbele binding vormen een hoek van 30,1° met elkaar, terwijl dat in normale alkenen 0° is.[1] In principe zou - aangezien de rotatiebarrière in etheen 270 kJ/mol en de ringspanning 125 kJ/mol bedraagt - E-cyclohepteen een stabiele molecule moeten zijn, net zoals het homoloog E-cyclo-octeen. Dit is echter niet het geval.

Cis-cycloheptene balls.png
Trans-cycloheptene balls.png
Molecuulmodel van Z-cyclohepteen
Molecuulmodel van E-cyclohepteen

Het E-isomeer kan bereid worden uit een isomerisatie van Z-cyclohepteen onder invloed van UV-licht, bij -35°C en in aanwezigheid van methylbenzoaat.[1] Tenzij de temperatuur laag wordt gehouden, treedt zeer snel opnieuw isomerisatie op tot het Z-isomeer. De isomerisatie zou volgens een diradicalair reactiemechanisme verlopen, waarbij een intermediair dimeer van cyclohepteen ontstaat.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) M.E. Squillacote, J. DeFellipis & Q. Shu (2005) - How Stable Is trans-Cycloheptene?, J. Am. Chem. Soc., 127 (45), pp. 15.983-15.988