Cyclo-octadecanonaeen
| Cyclo-octadecanonaeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Annulene.svg)
| ||||
Structuurformule van cyclo-octadecanonaeen
| ||||
Annulene-3D-balls.png)
| ||||
Molecuulmodel van cyclo-octadecanonaeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H18 | |||
| IUPAC-naam | cyclo-octadecanonaeen | |||
| Andere namen | 1,3,5,7,9,11,13,15,17-cyclo-octadecanonaeen | |||
| Molmassa | 234,33552 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=CC=CC=CC =CC=CC=CC=CC=C1
| |||
| InChI | 1S/C18H18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1/h1-18H
| |||
| CAS-nummer | 2040-73-5 | |||
| PubChem | 137294 | |||
| Wikidata | Q2702672 | |||
| ||||
Cyclo-octadecanonaeen of [18]annuleen is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C18H18. Het behoort tot de zogenaamde annulenen. Aangezien deze cyclische verbinding een geconjugeerd systeem met 18 pi-elektronen (voldoet hiermee aan de regel van Hückel) bezit en het hele systeem vlak is, is cyclo-octadecanonaeen een aromatische verbinding.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Cyclo-octadecanonaeen werd voor het eerst gesynthetiseerd door F. Sondheimer in 1988. Deze synthese start met een Eglinton-reactie van 1,5-hexadiyn met koper(II)acetaat in pyridine, om het overeenkomstige trimeer te geven. Vervolgens wordt dit trimeer gedeprotoneerd en geïsomeriseerd met kalium-tert-butoxide in tert-butanol. Uiteindelijk wordt er een organische reductie uitgevoerd met een Lindlar-katalysator.[1]
Opmerkelijke eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]
Het aromatische karakter van de ring komt vooral in het proton-NMR van de verbinding tot uiting: het spectrum bestaat uit twee signalen in de verhouding 2:1. De groep waterstofatomen die zich aan de buitenzijde van de ring bevinden zijn verantwoordelijk voor het grote signaal rond de standaard aromatische positie (ongeveer 7 ppm ten opzichte van TMS). Het kleinere signaal is afkomstig van de groep waterstofatomen die zich binnen de ring bevinden, het verschijnt bij een negatieve ppm-waarde. Met name de positie van dit tweede signaal kan opmerkelijk genoemd worden.
Bronnen, noten en/of referenties
|
· 
· 