Adiponitril

Adiponitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adiponitril
Algemeen
Molecuulformule	C6H8N2
IUPAC-naam	hexaandinitril
Andere namen	1,4-dicyanobutaan, ADN
Molmassa	108,14 g/mol
SMILES	N#CCCCCC#N
CAS-nummer	111-69-3
EG-nummer	203-896-3
Wikidata	Q84062
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2205
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,96 g/cm³
Smeltpunt	2 °C
Kookpunt	295 °C
Vlampunt	93 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 0,3 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 50 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Adiponitril is een dinitril met als brutoformule C₆H₈N₂. Het is een belangrijk tussenproduct in de productie van het polyamide nylon 6,6.

Synthese

Adiponitril wordt industrieel geproduceerd door reactie van 1,3-butadieen met blauwzuur:

$\mathrm {2\ C_{4}H_{6}\ +\ 2\ HCN\ \longrightarrow \ C_{6}H_{8}N_{2}}$

Een alternatieve weg is de dimerisatie van acrylonitril door middel van reductieve koppeling:

$\mathrm {2\ C_{2}H_{3}CN\ +\ 2\ e^{-}\ +\ 2\ H^{+}\ \longrightarrow \ C_{6}H_{8}N_{2}}$

Toepassingen

Vrijwel alle adiponitril wordt gebruikt voor de productie van nylon. Daarvoor wordt adiponitril omgezet (hydrogenering) tot 1,6-hexaandiamine, dat met adipinezuur reageert tot het nylonzout (hexamethyleendiammoniumadipaat), waaruit ten slotte het water wordt onttrokken (polycondensatie) en het polymeer nylon 6,6 (polyhexamethyleenadipamide) bekomen.

Adipinezuur kan ook uit adiponitril verkregen worden door hydrolyse van de nitrilgroepen.

Externe links

•  adiponitril - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van adiponitril in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA