Allylisothiocyanaat
| Allylisothiocyanaat | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van allylisothiocyanaat
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C4H5NS | |||||
| Andere namen | 3-isothiocyanato-1-propeen | |||||
| Molmassa | 99,15 g/mol | |||||
| SMILES | C=CCN=C=S
| |||||
| CAS-nummer | 57-06-7 | |||||
| EG-nummer | 200-309-2 | |||||
| Wikidata | Q419406 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H226 - H301 - H310 - H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H410 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | kleurloos tot lichtgeel | |||||
| Dichtheid | 1,013-1,02 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −102,5 °C | |||||
| Kookpunt | 148-154 °C | |||||
| Vlampunt | 46 °C | |||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 493 Pa | |||||
| Goed oplosbaar in | alcohol | |||||
| Slecht oplosbaar in | water | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Allylisothiocyanaat is een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, met een prikkelende, irriterende geur en bittere smaak. Ze is slecht oplosbaar in water, maar goed in alcohol. De stof is niet optisch actief.
Natuurlijk voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Allylisothiocyanaat is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van zwarte mosterd (Brassica nigra) of bruine mosterd (Brassica juncea) en is verantwoordelijk voor de scherpe smaak daarvan. In de planten of de zaden zelf is allylisothiocyanaat niet als dusdanig aanwezig, maar wel in de vorm van het glucosinolaat sinigrine. Wanneer de cellen van de plant worden beschadigd, bij het malen van de zaden of het eten van de planten, komt het enzym myrosinase in contact met de glucosinolaten en komen er isothiocyanaten vrij.[1] De bittere smaak daarvan werkt als natuurlijke afweer van de planten tegen herbivoren.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Allylisothiocyanaat wordt synthetisch bereid door de reactie van allylchloride of allyljodide met kaliumthiocyanaat:
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Allylisothiocyanaat wordt gebruikt als smaakstof, antibacterieel en conserveermiddel[2][3] of insecticide.
Allylisothiocyanaat is een vluchtige, irriterende en sterk traanverwekkende vloeistof en de stof werd in de Eerste Wereldoorlog gebruikt als grondstof voor mosterdgas.
Allylisothiocyanaat hydrolyseert gemakkelijk tot allylamine.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
allylisothiocyanaat - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van allylisothiocyanaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ Eileen Y. Yu et al., "In situ observation of the generation of isothiocyanates from sinigrin in horseradish and wasabi". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) Vol. 1527 No. 3 (2001), blz. 156-160. DOI:10.1016/S0304-4165(01)00161-1
- ↑ Kenji Isshiki et al. (1992). Preliminary Examination of Allyl Isothiocyanate Vapor for Food Preservation. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 56 (9): 1476-77. DOI: 10.1271/bbb.56.1476. Gearchiveerd van origineel op 17 oktober 2017.
- ↑ Voorbeeld: U.S. Patent 5334373, "Allyl isothiocyanate sprays" van 2 augustus 1994 aan Nippon Sanso Corporation. Gearchiveerd op 15 augustus 2019.
