Benzylamine

Benzylamine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzylamine
Algemeen
Molecuulformule	C7H9N
IUPAC-naam	1-fenylmethaanamine
Andere namen	aminotolueen
Molmassa	107,15 g/mol
SMILES	c1ccc(cc1)CN
InChI	1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
CAS-nummer	100-46-9
EG-nummer	202-854-1
PubChem	7504
Wikidata	Q424000
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H312 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	612-047-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot geel
Dichtheid	0,983 g/cm³
Smeltpunt	10 °C
Kookpunt	185 °C
Dampdruk	120 Pa
Oplosbaarheid in water	32,4 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
log(Pow)	1,09
Brekingsindex	1,543
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Benzylamine is een primair aromatisch amine die bestaat uit een benzylgroep en een aminogroep. Het is de eenvoudigste aromatische amine met de aminogroep in een zijketen. De oplossing in water is een sterke base.

Synthese

Er bestaan verschillende reacties voor de bereiding van benzylamine, waaronder:

Reactie van benzylchloride met ammoniak:

\mathrm {C_{7}H_{7}Cl\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ C_{7}H_{9}N\ +\ HCl}

Reductie (hydrogenering) van benzonitril met waterstof:

Reductie van fenylnitromethaan
Reductieve aminering van benzaldehyde met ammoniak en waterstof
Reactie van benzylbromide met aceetamide, gevolgd door hydrolyse van het gevormde amide

Toepassingen

Benzylamine wordt veel gebruikt in organische syntheses. Het is een uitgangsproduct voor de vorming van diazoniumzouten. Het is een tussenproduct bij de synthese van een aantal kleurstoffen en pigmenten, geneesmiddelen, landbouwchemicaliën, aminozuren en andere verbindingen. Het is ook een corrosie-inhibitor.

Toxicologie en veiligheid

Benzylamine is een corrosieve en huidirriterende stof. De damp irriteert de ogen en slijmvliezen.

Externe links

(en) MSDS van benzylamine
(en) Gegevens van benzylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA