Benzonitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzonitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzonitril
Structuurformule van benzonitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H5N
IUPAC-naam benzonitril
Andere namen fenylcyanide
Molmassa 103,12 g/mol
CAS-nummer 100-47-0
EG-nummer 202-855-7
PubChem 7505
Beschrijving Kleurloze vloeistof met amandelgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
EG-Index-nummer 608-012-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,01 g/cm³
Smeltpunt -13 °C
Kookpunt 191 °C
Vlampunt 70-75 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 550 °C
Dampdruk (20°C) 72 Pa
Oplosbaarheid in water 4,3 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzonitril is een organische verbinding die bestaat uit een benzeenring verbonden met een nitrilgroep. Het is een kleurloze vloeistof met een geur van amandelen. Het is weinig oplosbaar in water, maar volledig in organische oplosmiddelen zoals aceton, benzeen, chloroform of ethylacetaat.

Synthese[bewerken]

Benzonitril kan bereid worden door de ammoxidatie van tolueen: dit is de reactie van tolueen met ammoniak en zuurstof in de gasfase bij 450-500°C en met als katalysator een mengsel van twee of meer oxiden van metalen zoals vanadium, chroom, molybdeen en antimoon.[1]

Benzonitril wordt ook gevormd door de reactie van benzeen of bifenyl met waterstofcyanide (HCN) op hoge temperatuur in de gasfase.[2]

Andere mogelijkheden zijn de reactie van benzoëzuur met ureum bij 220-240°C,[3] de dehydratie van benzamide of de reactie van natriumcyanide met broombenzeen.

Toepassingen[bewerken]

Benzonitril is geschikt als oplosmiddel voor vele organische en anorganische materialen, waaronder sommige polymeren. Het wordt echter vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Door hydrolyse kan het omgezet worden in benzoëzuur of benzamide. De reductie met waterstofgas geeft benzylamine.

Van commercieel belang is de reactie met dicyaandiamide tot benzoguanamine (2,4-diamino-6-fenyl-1,3,5-triazine). Dit is een derivaat van melamine dat gebruikt wordt bij de synthese van kunstharsen. Het kan samen met melamine en formaldehyde reageren tot thermohardende kunstharsen, die in vergelijking met puur melamineformaldehyde beter bestand zijn tegen vlekken.[4]

Bronnen, noten en/of referenties