Broomethaan
| Broomethaan | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van broomethaan
| |||||
| |||||
Molecuulmodel van broomethaan
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C2H5Br | ||||
| IUPAC-naam | broomethaan | ||||
| Andere namen | ethylbromide | ||||
| Molmassa | 108,97 g/mol | ||||
| SMILES | CCBr
| ||||
| CAS-nummer | 74-96-4 | ||||
| EG-nummer | 200-825-8 | ||||
| Wikidata | Q412245 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H302 - H332 - H351 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P281 | ||||
| Carcinogeen | ja | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 1,47 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −119 °C | ||||
| Kookpunt | 38,4 °C | ||||
| Vlampunt | −20 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 511 °C | ||||
| Dampdruk | 51.000 Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | 9,1 g/L | ||||
| Viscositeit | 0,000402 Pa·s | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Broomethaan, vaak ook ethylbromide genoemd en dan afgekort als EtBr, is een organische verbinding die tot de klasse van de halogeenalkanen hoort. Het is een kleurloze, vluchtige, vloeistof met een typerende geur die lijkt op de geur van ether.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Broomethaan kan worden bereid door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan etheen:
Veelvoorkomend zijn ook verschillende syntheses op basis van een nucleofiele substitutie van de hydroxylgroep in ethanol met een bromide. Voorbeelden hiervan zijn de reactie op basis van een sterk zuur (waterstofbromide in combinatie met zwavelzuur):
De reactie kan ook uitgevoerd worden met behulp van fosfortribromide:
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Broomethaan wordt in organische synthese voornamelijk gebruikt in alkyleringen. Er kan bijvoorbeeld een Grignard-reagens uit gevormd worden, of in een Friedel-Craftsalkylering gebruikt worden.
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
Broomethaan is ontvlambaar, schadelijk voor de gezondheid en carcinogeen.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) MSDS van broomethaan[dode link]
- (en) Gegevens van broomethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA