Carnosinezuur

	Carnosinezuur
	Structuurformule en molecuulmodel
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C20H28O4
IUPAC-naam	(4aR,10aS)-5,6- dihydroxy-7-isopropyl-1,1- dimethyl-2,3,4,9,10,10a- hexahydrofenantreen-4a-carbonzuur
Andere namen	carnosinezuur; salvine
Molmassa	332,43 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
CAS-nummer	3650-09-7
PubChem	65126
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Carnosinezuur is een polycyclisch diterpenoïde (zuurstofhoudend diterpeen) dat voorkomt in planten uit de lipbloemenfamilie, voornamelijk rozemarijn (Rosmarinus officinalis) en echte salie (Salvia officinalis)^[2]. Gedroogde bladeren van rozemarijn of salie bevatten 1,5 tot 2,5 % carnosinezuur^[3].

Carnosinezuur is een krachtige antioxidant^[4].

Carnosinezuur heeft medicinale eigenschappen; het beschermt huidcellen tegen UV-A-straling (fotoprotectie)^[5]. Bij dierproeven is vastgesteld dat het een bescherming biedt tegen carcinogenen (chemoprotectie)^[6].

Carnosinezuur wordt gebruikt als conserveermiddel of antioxidant in voedingswaren en niet-voedingsproducten (bv. tandpasta, mondwater en kauwgum^[3]—waarbij het een antibiotisch effect zou hebben tegen micro-organismen die verantwoordelijk zijn voor slechte adem—of huidverzorgingsproducten ^[7]).

Bronnen, noten en/of referenties

↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O
↑ Horst Linde, "Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin". Helv. Chim. Acta 47, 1234 (1962). DOI:10.1002/hlca.19640470517
↑ ^a ^b U.S. Patent 6231896, "Chewing gum base stabilized with carnosic acid" van 15 mei 2001 aan Goodyear Tire & Rubber Company
↑ T. Masuda, Y. Inaba, Y. Takeda. "Antioxidant mechanism of carnosic acid: structural identification of two oxidation products". J. Agric. Food Chem. 49, 5560 (2001). PMID 11714360
↑ Elizabeth A. Offord et al. "Photoprotective potential of lycopene, β-carotene, vitamin E, vitamin C and carnosic acid in UVA-irradiated human skin fibroblasts". Free Radical Biology & Medicine 32, 1293 (2002).
↑ M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi. "Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents". J. Nat. Cancer Inst., 93, 1224 (2001). DOI:10.1093/jnci/93.16.1224
↑ U.S. Patent 5552158, "Skin care composition" van 3 september 1996 aan Norac Technologies

[1] SMILES (symbolische structuurweergave) =
CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O

[2] Horst Linde, "Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin". Helv. Chim. Acta 47, 1234 (1962). DOI:10.1002/hlca.19640470517

[patent-3] U.S. Patent 6231896, "Chewing gum base stabilized with carnosic acid" van 15 mei 2001 aan Goodyear Tire & Rubber Company

[4] T. Masuda, Y. Inaba, Y. Takeda. "Antioxidant mechanism of carnosic acid: structural identification of two oxidation products". J. Agric. Food Chem. 49, 5560 (2001). PMID 11714360

[5] Elizabeth A. Offord et al. "Photoprotective potential of lycopene, β-carotene, vitamin E, vitamin C and carnosic acid in UVA-irradiated human skin fibroblasts". Free Radical Biology & Medicine 32, 1293 (2002).

[6] M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi. "Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents". J. Nat. Cancer Inst., 93, 1224 (2001). DOI:10.1093/jnci/93.16.1224

[7] U.S. Patent 5552158, "Skin care composition" van 3 september 1996 aan Norac Technologies

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Carnosinezuur

Navigatiemenu

Persoonlijke instellingen

Naamruimten

Varianten

Weergaven

Meer

Zoeken

Navigatie

Informatie

Hulpmiddelen

Afdrukken/exporteren

In andere talen