Carnosinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Carnosinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van carnosinezuur
Algemeen
Molecuulformule C20H28O4
IUPAC-naam (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrofenantreen-4a-carbonzuur
Andere namen salvine
Molmassa 332,43 g/mol
SMILES
CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O
CAS-nummer 3650-09-7
PubChem 65126
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt (ontleedt) 185–190 °C
Goed oplosbaar in n-hexaan, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Carnosinezuur is een polycyclisch diterpenoïde (zuurstofhoudend diterpeen) dat voorkomt in planten uit de lipbloemenfamilie, voornamelijk rozemarijn (Rosmarinus officinalis) en echte salie (Salvia officinalis).[1] Gedroogde bladeren van rozemarijn of salie bevatten 1,5 tot 2,5 % carnosinezuur.[2]

Carnosinezuur is een krachtige antioxidant.[3]

Carnosinezuur heeft medicinale eigenschappen; het beschermt huidcellen tegen UV-A-straling (fotoprotectie).[4] Bij dierproeven is vastgesteld dat het een bescherming biedt tegen carcinogenen (chemoprotectie).[5]

Carnosinezuur wordt gebruikt als conserveermiddel of antioxidant in voedingswaren en verzorgingsproducten, zoals tandpasta, mondwater en kauwgum, waarbij het een antibiotisch effect zou hebben tegen micro-organismen die verantwoordelijk zijn voor slechte adem—of huidverzorgingsproducten.[2][6])