Chinacridon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chinacridon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinacridon
Structuurformule van chinacridon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H12N2O2
IUPAC-naam 5,12-dihydrochino[2,3-b]acridine-7,14-dion
Andere namen Monastral Red, Pigment Violet 19
Molmassa 312,32148 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC4=C(C=C3N2)C(=O)C5=CC=CC=C5N4
InChI
1/C20H12N2O2/c23-

19-11-5-1-3-7-15(11)21-17-10- 14-18(9-13(17)19)22-16-8-4-2- 6-12(16)20(14)24/h1-10H,(H,21,

23)(H,22,24)/f/h21-22H
CAS-nummer 1047-16-1
EG-nummer 213-879-2
PubChem 13976
Beschrijving Rood poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur rood
Dichtheid 1,47 g/cm³
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chinacridon is een pigment waarvan één van de varianten de primaire kleur magenta dicht benadert.

Het is een organisch pigment dat synthetisch wordt bereid. Het bestaat in verschillende polymorfe vormen, die elk een verschillende gele, rode, roze of paarse kleur vertonen. Het pigment is uitstekend lichtecht, bestand tegen het weer en tegen temperatuurwisselingen. Het is bestand tegen organische oplosmiddelen en hittebestendig tot 165 °C. Het is glacerend en heeft een groot kleurend vermogen. In kunstenaarsverven heeft het de neiging uit te vlokken of te klonteren.

Chinacridon is een goede synthetische vervanging van de natuurlijke organische pigmenten alizarine (ook bekend als kraplak) en karmijn. Op basis van het skelet van chinacridon is een hele reeks kleurstoffen ontwikkeld. De stof is polymorf en de commercieel belangrijkste vormen zijn de β en de γ-vorm die respectievelijk violet en rood zijn maar beiden in de Colour Index worden aangeduid als het PV 19. Hiervan moet onderscheiden worden de lineaire transchinacridon PV 122 die in het Engels wel Quinacridone Magenta genoemd wordt, een 2,9-dimethylchinacridon waarvan ook weer verschillende vormen bestaan. PV 122 op zich is uitstekend lichtecht. In 2005 introduceerde Winsor & Newton voor gebruik door kunstschilders een opera rose waarbij de reflectie van PV 122 door toevoeging van een kunsthars was vergroot; dit benadert onder de lichtechte pigmenten het sterkst de primaire kleur magenta.

Chinacridonen werden voor het eerst op het eind van de negentiende eeuw gesynthetiseerd. Pas in 1955 echter patenteerde William S. Struve van DuPont het gebruik als een pigment. In 1958 begon de productie van wat in de Verenigde Staten Monastral Red en Monastral Violet genoemd werd. Dat was een verwijzing naar ftalocyanine dat al als Monastral Blue op de markt gebracht werd en waarvan de kleurkracht en lichtechtheid benaderd werd. Buiten de VS werd de stof eerst onder de naam Cinquasia verhandeld. Chinacridonen vonden al snel een ruime industriële toepassing, vooral bij producten die niet mochten verkleuren. Ze verdrongen voor een deel de goedkopere maar niet lichtechte rhodaminen (PV 1) en anthraquinonen (PV 7). Kunstschilders bleven nog lang de traditionele alizarinepigmenten gebruiken maar ook daar gaat men steeds vaker over op chinacridonen die superieur zijn in kleurtoon en lichtechtheid. Een obstakel daarvoor vormt de hogere prijs.