Chinaldine
| Chinaldine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van chinaldine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H9N | |||
| IUPAC-naam | 2-methylchinoline | |||
| Andere namen | α-methylchinoline | |||
| Molmassa | 143,19 g/mol | |||
| SMILES | Cc1nc2ccccc2cc1
| |||
| CAS-nummer | 91-63-4 | |||
| EG-nummer | 202-085-1 | |||
| PubChem | 7060 | |||
| Wikidata | Q415376 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H312 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos tot geel | |||
| Dichtheid | 1,058 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −2 °C | |||
| Kookpunt | 248 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Chinaldine (2-methylchinoline of α-methylchinoline) is een derivaat van chinoline. In vergelijking met chinoline heeft chinaldine een methylgroep in de α-positie; dit is op het koolstofatoom naast het stikstofatoom (lepidine, een isomeer van chinaldine, heeft een methylgroep in de γ-positie). Chinaldine is een heldere tot gele, olieachtige vloeistof. De stof komt voor in steelkoolteer.
Synthese
Chinaldine kan bereid worden door de condensatiereactie van aniline met aceetaldehyde of met paraldehyde, in aanwezigheid van geconcentreerd zoutzuur.[1]
Toepassingen
Chinaldine is geschikt voor de synthese van andere stoffen, omdat de methylgroep erg reactief is. Er worden olieoplosbare kleurstoffen, farmaceutische stoffen en indicatorstoffen mee geproduceerd. Om de kleurstof chinolinegeel bijvoorbeeld te bereiden wordt chinaldine met ftaalzuuranhydride gecondenseerd.[2]
Chinaldine of chinaldinesulfaat wordt ook gebruikt om vissen te verdoven.[3]
Externe link
- (en) MSDS van chinaldine
- ↑ Duits octrooi 24317, "Verfahren zur Darstellung der oxyhydrochinaldine und der Methyl- und Aethyl-Derivate derselben" van 19 augustus 1882
- ↑ U.S. Patent 1963374, "Production of quinoline yellow" van 19 juni 1934 aan National Aniline & Chemical Company
- ↑ U.S. Patent 3644625, "Anesthetization of fish" van 22 februari 1972 aan the United States of America as represented by the Secretary of the Interior