Cumarine
| Coumarine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van coumarine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H6O2 | |||
| IUPAC-naam | chromeen-2-on | |||
| Andere namen | 1,2-benzopyron, 2H-1-benzopyraan-2-on, tonkabonenkamfer, benzo-α-pyron, coumarinezuuranhydride | |||
| Molmassa | 146,14274 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
| |||
| InChI | 1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
| |||
| CAS-nummer | 91-64-5 | |||
| EG-nummer | 202-086-7 | |||
| PubChem | 323 | |||
| Wikidata | Q111812 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P301+P310 | |||
| VN-nummer | 2811 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 293 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,935 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 71 °C | |||
| Kookpunt | 301 °C | |||
| Vlampunt | > 100 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,17 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, chloroform | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Coumarine is een aromatische verbinding met een prettige, in verdunde toestand naar hooi ruikende geur. In zuivere toestand is het een kleurloos kristallijn poeder.
Voorkomen
Coumarine is een stof die in vele soorten planten (gewoon reukgras, veenreukgras, akkerhoningklaver, rolklaver) en bijvoorbeeld kaneel en tonkabonen voorkomt. De naam is afkomstig van het Spaanse cumarú, de tonkabonenboom.
Coumarine is, samen met een aantal verwante stoffen, verantwoordelijk voor de typische hooigeur van drogend en gedroogd gras. Bij het drogen van de planten komt de stof vrij uit de suikerketens waar het in de levende plant aan gebonden is.
Synthese
De precursor voor coumarine in planten is kaneelzuur. Coumarine is op zijn beurt de basis voor synthese van diverse andere stoffen, zoals aesculine, umbelliferon en de furocoumarinen.
Synthetisch wordt coumarine door middel van een Perkin-reactie uit salicylaldehyde en azijnzuuranhydride bereid.
Toepassingen
Coumarine en verscheidene van haar verbindingen werden vroeger als smaakstof gebruikt. Sinds de jaren '50 van de 20e eeuw is dat niet meer toegestaan, omdat coumarine in grotere doses schadelijk bleek te zijn. Coumarine is een precursor van het anticoagulans (antistollingsmiddel) dicoumarol en kan bij inname onder andere leverschade, nierschade en hoofdpijn veroorzaken. Daarnaast blijkt uit dierproeven en ander onderzoek dat coumarine mutageen en daarmee mogelijk carcinogeen is. Om deze reden wordt wel geadviseerd niet te veel kaneel (dat coumarine bevat) te gebruiken.
In de geneeskunde worden van coumarine afgeleide stoffen (coumarinederivaten) als geneesmiddel gebruikt. Dit vanwege de remmende werking op de bloedstolling.
Verder wordt coumarine wel gebruikt als rattenbestrijdingsmiddel. Bij hogere doses treden inwendige bloedingen op.
In parfum en andere geurcomposities is coumarine belangrijk als geurstof. Met name in fougère parfums is het een noodzakelijk ingrediënt.
Vanwege haar fluorescente eigenschappen wordt coumarine wel gebruikt als optische witmaker.
Externe link
- (en) MSDS van coumarine