Cyclofosfamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclofosfamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van de twee enantiomeren van cyclofosfamide
Structuurformule van de twee enantiomeren van cyclofosfamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H15Cl2N2O2P
IUPAC-naam (RS)-N,N-bis(2-chloorethyl)-1,3,2-oxazafosfinaan-2-amine-2-oxide
Molmassa 261,085961 g/mol
SMILES
C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
InChI
1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
CAS-nummer 50-18-0
EG-nummer 200-015-4
PubChem 2907
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201-​P301+P310-​P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 1)
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Droog, goed gesloten en in het donker bewaren.
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (muizen) (oraal) 137 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Smeltpunt (monohydraat) 41-45 °C
Oplosbaarheid in water 40 g/l
Goed oplosbaar in water
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclofosfamide (handelsnaam: Endoxan®) is een organische verbinding met als brutoformule C7H15Cl2N2O2P. De stof komt in zuivere toestand voor als een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water. Meestal komt het monohydraat voor: dit is een wit reukloos kristallijn poeder. Bij verlies van de molecule kristalwater wordt het vloeibaar.

Synthese[bewerken]

Cyclofosfamide kan bereid worden uit bis(2-chloorethyl)amine en fosfor(V)oxychloride. Het ontstane fosforzuuramidedichloride levert bij omzetting met 3-amino-1-propanol in aanwezigheid van tri-ethylamine uiteindelijk cyclofosfamide:

Synthese van cyclofosfamide

Toepassingen[bewerken]

Cyclofosfamide is een alkyleringsreagens dat onder de groep der stikstofmosterdgassen valt. De stof kan bij kankerbehandeling worden gebruikt, omdat het een alkylgroep aan het DNA hecht. De alkylgroep wordt meer bepaald aan guanine vastgemaakt: aan het zevende stikstofatoom van de imidazoolring.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen van onder andere fosforoxiden, stikstofoxiden, koolstofdioxide en koolstofmonoxide.

Cyclofosfamide is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het bloed, de urineblaas, het centraal zenuwstelsel en het hart. Ze is kankerverwekkend bij de mens[1] maar wordt ook toegepast als cytostaticum.[2]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]