Fluorenon
| Fluorenon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fluorenon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C13H8O | |||
| IUPAC-naam | fluoreen-9-on | |||
| Andere namen | difenyleenketon, 9-fluorenon | |||
| Molmassa | 180,21 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2=O
| |||
| CAS-nummer | 486-25-9 | |||
| EG-nummer | 207-630-7 | |||
| PubChem | 10241 | |||
| Wikidata | Q421328 | |||
| Beschrijving | Gele kristallijne vaste stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 0,9 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 81-83 °C | |||
| Kookpunt | 342 °C | |||
| Vlampunt | 163 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 608 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 3,58 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Fluorenon is een derivaat van de polycyclische aromatische koolwaterstof fluoreen. Het is een keton met de ketogroep op positie 9 in de fluoreenstructuur. Het is een gele kristallijne, brandbare stof die praktisch onoplosbaar is in water.
Synthese
Fluorenon ontstaat door de katalytische oxidatie van fluoreen. De reactie kan uitgevoerd worden in de vloeistoffase (in basisch milieu), of in de gasfase:[1]
Kleine hoeveelheden fluorenon worden ook gevormd bij de verbranding van benzine of diesel, hetgeen ook voor fluoreen het geval is.
Toepassingen
Fluorenon is een intermediaire stof bij de synthese van bepaalde farmaceutische stoffen en pesticiden voor de landbouw. 2,4,7-trinitrofluorenon wordt in de analytische chemie gebruikt voor het identificeren van polycylische aromatische verbindingen.[2]
Derivaten van fluorenon worden ook gebruikt in speciale polymeren; met poly-(2-vinylfluorenon) bijvoorbeeld kunnen elektrisch isolerende deklagen op geleidende substraten aangebracht worden.[3]
Externe link
- (en) Gegevens van Fluoren-9-on in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 30 juni 2009)
- ↑ U.S. Patent 5902907, "Method for production of fluorenone" van 11 mei 1999 aan Nippon Shokubai Co.
- ↑ D. E. Laskowski, D. G. Grabar, W. C. McCrone, "2,4,7-Trinitrofluorenone as Reagent for Microscopic Fusion Analysis". Anal. Chem., 1953, 25 (9), pp 1400–1404. DOI:10.1021/ac60081a028
- ↑ U.S. Patent 4011266, "2-Vinyl-fluorenone and derivatives thereof" van 8 maart 1977 aan Xerox Corp.