Naar inhoud springen

Fluorenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door Capaccio (overleg | bijdragen) op 12 jul 2014 om 13:17. (geen GHS beschikbaar)
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Fluorenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorenon
Algemeen
Molecuulformule C13H8O
IUPAC-naam fluoreen-9-on
Andere namen difenyleenketon, 9-fluorenon
Molmassa 180,21 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2=O
CAS-nummer 486-25-9
EG-nummer 207-630-7
PubChem 10241
Wikidata Q421328
Beschrijving Gele kristallijne vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid (bij 20°C) 0,9 g/cm³
Smeltpunt 81-83 °C
Kookpunt 342 °C
Vlampunt 163 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 608 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 3,58
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorenon is een derivaat van de polycyclische aromatische koolwaterstof fluoreen. Het is een keton met de ketogroep op positie 9 in de fluoreenstructuur. Het is een gele kristallijne, brandbare stof die praktisch onoplosbaar is in water.

Synthese

Fluorenon ontstaat door de katalytische oxidatie van fluoreen. De reactie kan uitgevoerd worden in de vloeistoffase (in basisch milieu), of in de gasfase:[1]

Kleine hoeveelheden fluorenon worden ook gevormd bij de verbranding van benzine of diesel, hetgeen ook voor fluoreen het geval is.

Toepassingen

Fluorenon is een intermediaire stof bij de synthese van bepaalde farmaceutische stoffen en pesticiden voor de landbouw. 2,4,7-trinitrofluorenon wordt in de analytische chemie gebruikt voor het identificeren van polycylische aromatische verbindingen.[2]

Derivaten van fluorenon worden ook gebruikt in speciale polymeren; met poly-(2-vinylfluorenon) bijvoorbeeld kunnen elektrisch isolerende deklagen op geleidende substraten aangebracht worden.[3]

Externe link

  • (en) Gegevens van Fluoren-9-on in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 30 juni 2009)