Hexafluor-1,3-butadieen
Hexafluor-1,3-butadieen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van hexafluor-1,3-butadieen
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4F6 | |||
IUPAC-naam | 1,1,2,3,4,4-hexafluorbuta-1,3-dieen | |||
Andere namen | perfluor-1,3-butadieen | |||
Molmassa | 162,033219 g/mol | |||
SMILES | C(=C(F)F)(C(=C(F)F)F)F
| |||
InChI | 1/C4F6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10
| |||
CAS-nummer | 685-63-2 | |||
EG-nummer | 211-681-0 | |||
PubChem | 69636 | |||
Wikidata | Q2242152 | |||
Beschrijving | Toxisch, ontvlambaar gas | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | gasvormig | |||
Dichtheid | (bij 15°C) 1,427 g/cm³ | |||
Smeltpunt | ca. −130 °C | |||
Kookpunt | ca. 6 °C | |||
Dampdruk | (bij 20°C) 178.800 Pa | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Hexafluor-1,3-butadieen is een toxisch, ontvlambaar gas. Het is een onverzadigde fluorkoolstof met als brutoformule C4F6. De stof kan beschouwd worden als een derivaat van 1,3-butadieen waarin alle waterstofatomen vervangen zijn door fluoratomen. Daarom wordt ze ook wel perfluor-1,3-butadieen genoemd.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Er zijn verschillende methoden gepubliceerd voor de synthese van hexafluor-1,3-butadieen, die veelal steunen op de dechlorering van 1,2,3,4-tetrachloorhexafluorbutaan. U.S. Patent 2777004[1] op naam van Dow Chemical gaat uit van 1,2-dichloor-1,2-difluoretheen.
- De eerste stap is de dimerisatie op hoge temperatuur tot 1,3,4,4-tetrachloor-1,2,3,4-tetrafluor-1-buteen:
- In de tweede stap wordt dit product gechloreerd met chloorgas onder bestraling met ultraviolet licht, tot 1,1,2,3,4,4-hexachloor-1,2,3,4-tetrafluorbutaan:
- Vervolgens wordt dit product gefluoreerd met een fluoride van antimoon tot 1,2,3,4-tetrachloor-1,1,2,3,4,4-hexafluorbutaan:
Volgens U.S. Patent 8258352[2] wordt 1,2,3,4-tetrachloorhexafluorbutaan ook gevormd door de reactie in één stap van 3,4-dichloor-1-buteen met chloorgas en fluorgas.
Volgens U.S. Patent 7812202[3] levert de reactie van 1,2,3,4-tetrachloorbutaan met een verdund fluorgas een reactiemengsel op dat onder meer 1,2,3,4-tetrachloorhexafluorbutaan bevat. De dechlorering hiervan met metallisch zink levert hexafluor-1,3-butadieen.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
De stof vindt onder meer toepassing als een gas voor het etsen en schoonmaken van halfgeleiders. Ze heeft een laag aardopwarmingsvermogen in vergelijking met de gebruikelijke verzadigde perfluorverbindingen zoals hexafluorethaan. Daardoor kan de emissie van broeikasgassen bij het etsen gevoelig dalen.[4] Hexafluor-1,3-butadieen kan ook polymeriseren tot langere fluorkoolwaterstoffen en tot hoogmoleculaire rubberachtige polymeren met goede thermische stabiliteit.[1][5]
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
Hexafluor-1,3-butadieen is toxisch bij inademing. Ze vormt explosieve mengsels in lucht.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) MSDS van hexafluor-1,3-butadieen[dode link] (Praxair)
- (en) MSDS van hexafluor-1,3-butadieen (Airgas)
- ↑ a b U.S. Patent 2777004, "Preparation of hexafluorobutadiene from symmetrical dichlorodifluoroethylene" van 8 januari 1957 aan Dow Chemical
- ↑ U.S. Patent 8258352, "Production process for chlorine-containing fluorine-containing compound" van 4 september 2012 aan Showa Denko K.K.[dode link]
- ↑ U.S. Patent 7812202, "Process for producing hexafluoro-1,3-butadiene" van 12 oktober 2010 aan Showa Denko K.K.
- ↑ (en) R. Chatterjee et al. (2001) - The Evaluation of Hexafluoro-1,3-butadiene as an Environmentally Benign Dielectric Etch Chemistry in a Medium-Density Etch Chamber, The Electrochemical Society, Inc., 199th Meeting, Washington DC
- ↑ Tadashi Narita (mei 1994). Anionic polymerization of hexafluoro-1,3-butadiene and characterization of the polymer. Macromolecular Symposia 82 (1): 185-199. DOI: 10.1002/masy.19940820119.