Ibogaïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ibogaïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ibogaïne
Structuurformule van ibogaïne
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H26N2O
IUPAC-naam 12-methoxyibogamine
Andere namen endabuse
Molmassa 310,43324 g/mol
SMILES
CCC1CC2CC3C1N(C2)CCC4=C3NC5=C4C=C(C=C5)OC
InChI
1S/C20H26N2O/c1-3-13-8-12-9-17-19-15(6-7-22(11-12)20(13)17)16-10-14(23-2)4-5-18(16)21-19/h4-5,10,12-13,17,20-21H,3,6-9,11H2,1-2H3/t12-,13-,17-,20-/m0/s1
CAS-nummer 83-74-9
EG-nummer 201-498-4
PubChem 442108
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 148 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ibogaïne of Iboga is een hallucinogeen dat wordt gewonnen uit de bast van de wortel van de West-Afrikaanse plant Tabernanthe iboga. Aanhangers van het Bwitigeloof gebruiken het in hun rituelen. Wetenschappelijk onderzoek heeft aangetoond dat morfineverslaafde ratten na toediening van ibogaïne veel minder morfine verbruikten. Hetzelfde geldt voor cocaïne- en alcoholverslaafde ratten. Het blijkt dat de ontwenningsverschijnselen minder worden, maar ook het verlangen naar een nieuw shot. Deze reductie van verlangen duurt van een paar weken tot een paar maanden. Aan het gebruik kleven echter mogelijk ook risico's, in een aantal landen staat de stof op de lijst met verboden middelen.

Geschiedenis[bewerken]

Tabernanthe iboga

De eerste wetenschappelijke tekst over ibogaïne is in het Frans en dateert van 1864. Het rapporteert dat het eten van de ibogawortel niet giftig is, tenzij hij vers of in zeer hoge doseringen wordt geconsumeerd. De plant kreeg de naam Tabernanthe iboga op de bijeenkomst van het Linnaeusgenootschap in Parijs in 1889.

In de jaren '50 van de 20e eeuw begon het onderzoek in Verenigde Staten. In 1967 werd de stof geplaatst op de Amerikaanse lijst van zeer verslavende stoffen zonder enig medisch nut, en werd dus illegaal. Inmiddels staat de stof in veel landen op de lijst met verboden middelen.

In 1962 nam Howard Lotsof, een heroïneverslaafde, een shot ibogaïne. Hij merkte dat nadat hij ibogaïne had genomen zijn verlangen naar heroïne verdween. Hij wilde de stof op de markt brengen onder de naam Endabuse, maar dit werd niet toegestaan door de Amerikaanse overheid. Hij verhuisde naar Nederland. Samen met Jan Bastiaans deed hij experimentele behandelingen met heroïneverslaafden, totdat in 1993 een patiënte overleed, kort na de therapie.[1]

In 2011 is het Openbaar Ministerie in Nederland een onderzoek gestart naar behandelingen met ibogaïne.[2] In 2014 kwam de Rechtbank Midden-Nederland met een uitspraak in een zaak rond ibogaïne. De rechtbank schiep hierbij duidelijkheid over de status van het middel ibogaïne: het is een geneesmiddel, zodat de verbodsbepalingen uit de Geneesmiddelenwet van toepassing zijn.[3][4]

Risico's[bewerken]

Ibogaïne is een middel dat na inname klinische bijwerkingen kan veroorzaken, waaronder ernstige of levensbedreigende, zoals cardiotoxiteit en/of neurotoxiciteit: de stof beïnvloedt een aantal neurotransmitters en kan hallucinaties veroorzaken. Zelfs bij lage doses kan het ernstige hartritmestoornissen en hartstilstand veroorzaken, met dodelijk gevolg. Uit onderzoek blijkt ook dat hoge doses ibogaïne bij ratten hersenschade kunnen veroorzaken.[5][6]

Eigenschappen[bewerken]

De gele wortel bevat minstens 12 alkaloïden waarvan de eerste en tevens bekendste, ibogaïne, in 1901 al geïsoleerd werd. Ibogaïne is een indoolalkaloïde. De wortelschors heeft het hoogste gehalte ibogaïne (2-6%), het laagste gehalte zit in de bladeren (0,35%).

Iboga-extract remt de werking van acetylcholinesterase (een enzym dat acetylcholine afbreekt). Remming hiervan treedt ook op bij zuivere ibogaïne, maar dan het effect veel minder. Ibogaïne is een agonist van serotonine.

Commercieel wordt de verbinding verhandeld als het hydrochloride.

Wetgeving[bewerken]

Nederland[bewerken]

Het zonder vergunning van de minister van Volksgezondheid, Welzijn en Sport bereiden, invoeren, afleveren, uitvoeren of een groothandel drijven met preparaten die de stof ibogaïne bevatten, is strafbaar op grond van art. 18 lid 1 Geneesmiddelenwet. Het in voorraad hebben, verkopen, afleveren, ter hand stellen of invoeren ervan als geneesmiddel waarvoor geen handelsvergunning geldt, is tevens strafbaar op grond van art 40 lid 2 Geneesmiddelenwet.

Literatuur[bewerken]

  • The Ibogaine Story - Paul de Rienzo and Dana Beal
  • Iboga Visions - Jim Macgregor
  • Constituents of seeds of Tabernanthe Iboga Baillon. I. Alkaloids
  • Goutarel, R.; Poisson, J.; Croquelois, G.; Rolland, Y.; Miet, C. (Elsevier, 1974-09) Alkaloids from Apocynaceae II. Ibogaline, A New Alkaloid From Tabernanthe Iboga Baill
  • Neuss, Norbert (ACS (American Chemical Society), 1959-12) The total synthesis of dl-ibogamine.
  • Sallay, Stephen I. (American Chemical Society, 1967-12-06) Extraction Studies of Tabernanthe Iboga and Voacanga Africana.
  • Jenks, Christopher W. (Taylor and Francis Ltd, 2002) Process for the manufacture of indoles and products obtained thereby.
  • Taylor, William Irving (U.S. Patent Office, 1959-03-10) Biogenesis of Strychnos, Aspidosperma, and Iboga alkaloids. The structure and reactions of preakuammicine.
  • Scott, A. I.; Qureshi, A. A. (American Chemical Society, 1969) 13C-NMR. Spectroscopy of Naturally Occurring Substances. XLV. Iboga Alkaloids 1)
  • Wenkert, Ernest; Cochran, David W.; Gottlieb, Hugo E.; Hagaman, Edward W. (Verlag Helvetica Chimica Acta, 1976-11-03) Contributions to the Chemistry of Indole, VII. Syntheses in the Iboga-Series, III. Ibogamine, Ibogaine, and Epiibogamine
  • Rosenmund, Peter; Haase, Wolfgang H.; Bauer, Juergen; Frische, Rainer (Wiley-VCH (Germany), 1975-06) The psychic effect of ibogaline hydrochloride (alkaloid from Tabernanthe iboga Baill)
  • Von Schmid, P. B. (Editio Cantor, 1967-04) III. Ibogaine,Tabernanthine, Voacangine-From Eboka To Sananho
  • Ott, Jonathan (Natural Products Co., Kennewick, WA, 1973)

About the Ibolutein

  • Goutarel, M.; Janot, M.-M.; Mathys, F.; Prelog, V. (Verlag Helvetica Chimica Acta, 1956) Long-QT Syndrome Induced by the Antiaddiction Drug Ibogaine
  • Hoelen, D. W. M.; Spiering, W.; Valk, G. D. (Massachusetts Medical Society, 2009-01-15) Tabernanthine, ibogaine containing analgesic compositions.
  • Schneider, Jurg Adolf. (U.S. Patent Office, 1957-12-24) Addiction Treatment Strives for Legitimacy
  • Vastag, Brian (American Medical Association, 2002-12-25) Derivatves of the ibogaine alkaloids
  • Janot, Maurice-Marie; Goutarel, Robert (U.S. Patent Office, 1957-11-19) PHARMACODYNAMICS. Difference between the physiological action of ibogaine and that of cocaine. Communication from Mr. Raymond-Hamet, presented by Mr. Paul Portier.
  • Hamet, Raymond (Masson, Paris, 1940) Alkaloids From Voacanga schweinfurthii var. puberula
  • Richard, B.; Delaude, C.; Massiot, G.; Le Men-Olivier, L. (ACS Publications, 1983-03) Alkaloids of Pandaca species
  • Lévy, M. C.; Debray, M. -M.; Le Men-Olivier, L.; Le Men, J. (Elsevier Science Ltd., 1975-02) Alkaloids of Pandaca ochrascens
  • Panas, J. M.; Richard, B.; Sigaut, C.; Debray, M.-M.; Le Men-Olivier, L.; Le Men, J. (Elsevier, 1974-09) Anti-HIV-1 activity of the Iboga alkaloid congener 18-methoxycoronaridine
  • SILVA, Edinete M.; CIRNE-SANTOS, Claudio C.; FRUGULHETTI, Izabel C. P. P.; GALVAO-CASTRO, Bernardo; SARAIVA, Elvira M. B.; KUEHNE, Martin E.; BOU-HABIB, Dumith Chequer (Thieme, Stuttgart, ALLEMAGNE, 2004) Previous Page Solution-Phase Parallel Synthesis of N,6-Disubstituted Isoquinuclidines as Ibogaine Analogs
  • Levi, M. S.; Khan, M. O. F.; Borne, R. F. (Bentham Science Publishers, 2005) Gas chromatographic determination of ibogaine in biological fluids
  • Cartoni, G. Paolo; Giarusso, Alberto (Elsevier B.V., 1972-08-23) Alkaloids in Tabernaemontana species, XII. Investigation of the alkaloids from Tabernaemontana olivacea - condylocarpine-N-oxide, a new alkaloid from T. olivacea
  • Achenbach, Hans; Raffelsberger, Bernd (1980) Alkaloids in Tabernaemontana species, XI. Investigation of the alkaloids from Tabernaemontana quadrangularis - (20R)-20-hydroxyibogamine, a new alkaloid from T. quadrangularis
  • Achenbach, Hans; Raffelsberger, Bernd (Elsevier Science, 1980) Fatalities after taking ibogaine in addiction treatment could be related to sudden cardiac death caused by autonomic dysfunction
  • Maas, U.; Strubelt, S. (Elsevier, 2006) Ibogaine: Complex Pharmacokinetics, Concerns for Safety, and Preliminary Efficacy Measures
  • Mash, Deborah C. (2001) Pharmacokinetic studies on structure-activity relationship of tremor-producing harmala and iboga alkaloids.
  • Singbartl, G.; Zetler, G.; Schlosser, Lucie (Springer Berlin / Heidelberg I, 1972) Indole alkaloids and terpenoids from Tabernaemontana markgrafiana
  • Nielsen, Helene B.; Hazell, Alan; Hazell, Rita; Ghia, Felipe; Torssell, Kurt B. G. (Elsevier Ltd., 1994-12) The alkaloids of Peschiera lundii (D. C.) Miers. Isolation and structure elucidation of voacristine pseudoindoxyl and iboxygaine hydroxyindolenine.
  • Hwang, Bruce; Weisbach, Jerry A.; Douglas, Bryce; Raffauf, Robert F.; Cava, Michael P.; Bessho, Kiyoshi (American Chemical Society, 1969-02) Central effects of voacangine, voacamine, voacamidine, voacorine, and ibogaine
  • Zetler, G.; Unna, K. R. (Springer Berlin / Heidelberg, 1959-01) Mechanisms of antiaddictive actions of ibogaine
  • Glick, STANLEY D.; Maisonneuve, ISABELLE M. (New York Academy of Sciences, 1998-05-30) Synthesis of analogs of ibogaine.
  • Warthen, John David Jr. (ProQuest UMI Dissertation Publishing, 1966) The actions of 11 indole-alkaloids on the guinea pig heart in vivo and in vitro, compared with those of 2 synthetic azepinoindoles, quinidine and quindonium.
  • Zetler, G.; Lenschow, E.; Prenger-Berninghoff, W. (Springer Berlin / Heidelberg, 1968-01) Ibogaine and the dopaminergic response to nicotine.

Maisonneuve, I. M.; Mann, G. L.; Deibel, C. R.; Glick, S. D. (Springer-Verlag, 1997-02) The ibogaine medical subculture Alper, Kenneth R.; Lotsof, Howard S.; Kaplan, Charles D. (Elsevier Sequoia, 2008-01-04) On ibogine, the active ingredient of a plant of the genus Tabernaemontana, originating in the Congo. Haller, A.; Heckel, Ed (French Academy of Sciences, 1901) 18-Methoxycoronaridine acts in the medial habenula and/or interpeduncular nucleus to decrease morphine self-administration in rats Glick, Stanley D.; Ramirez, Ruby L.; Livi, Jacklyn M.; Maisonneuve, Isabelle M. (Elsevier B.V., 2006-03-24) Plant derivatives in the treatment of alcohol dependency. Rezvani, Amir H.; Overstreet, David H.; Perfumi, Marina; Massi, Maurizio (Elsevier, 2003-06) Structurally modified ibogaine analogs exhibit differing affinities for NMDA receptors Layer, Richard T.; Skolnick, Phil; Bertha, Craig M.; Bandarage, Upul K.; Kuehne, Martin E.; Popik, Piotr (Elsevier Science, 1996-08-08) Fernandez, Bwiti: Een etnografie van de Godsdienstige Verbeelding in Afrika Goutarel, Gollnhofer en Sillans, Farmacodynamica en Therapeutische Toepassingen van Iboga en Ibogaine Psychotherapeutische mogelijkheden van nieuwe Fantasy-doping - Klinische Toxicologie (Naranjo, C. 1969) A Preliminary Manual for Ibogaine Therapy, by Howard Lotsof and Boaz Wachtel An Introduction to Ibogaine (Treatment Section), by Nick Sandberg Ibogaine in the Treatment of Chemical Dependence Disorders: Clinical Perspectives, by Howard Lotsof An Ibogaine Treatment Protocol written by Geerte of INTASH, (International Addict Self-Help) Ibogaine Treatment Notes from Brian Mariano in the Czech Republic Ibogaine,Tabernanthine, Voacangine-From Eboka To Sananho Ott, Jonathan (Natural Products Co., Kennewick, WA, 1973) III. Ibogaine,Tabernanthine, Voacangine-From Eboka To Sananho Ott, Jonathan (Natural Products Co., Kennewick, WA, 1973) Study of iboga (Tabernanthe iboga H. Bn.). Delourme-Houde, M. Jean (Elsevier, 1946) The Iboga and Voacanga alkaloids. Taylor, W. I. (Academic Press, New York, 1965) TWO NEW PHARMACOLOGICAL PROPERTIES OF IBOGAINE COMMON TO THIS ALKALOID AND TO COCAINE Hamet, Raymond (Masson, Paris, 1940-03-16) 18-Methoxycoronaridine, a non-toxic iboga alkaloid congener: effects on morphine and cocaine self-administration and on mesolimbic dopamine release in rats Glick, S. D.; Kuehne, M. E.; Maisonneuve, I. M.; Bandarage, U. K.; Molinari, H. H. (Elsevier, 1996) Cerebral pharmacokinetics of tremor-producing harmala and iboga alkaloids Zetler, G.; Singbartl, G.; Schlosser, Lucie (Karger, 1972) The Total Synthesis of Iboga Alkaloids Buchi, G.; Coffen, D. L; Kocsis, Karoly; Sonnet, P. E.; Ziegler, Frederick (American Chemical Society, 1966) Non-amphetaminic central stimulation by alkaloids from the ibogaine and vobasine series Bert, Maryse; Marcy, Rene; Quermonne, Marie-Anne; Cotelle, Michel; Koch, Michel (George Thieme, 1988-06) Alkaloids of Tabernaemontana wallichiana Talapatra, S.K.; Sen Gupta, S.; Bhattacharya, M.; Talapatra, B. (National Institute of Science Communication and Information Resources, 1976) Pharmacology of Ibogaine and Ibogaine-related Alkaloids, Piotr Popik and Phil Skolnick, (1999). Luciano, DJ. (1998). Observations on treatment with Ibogaine. (American Journal of Addictions 7, 89-90). Alper, KR, Lotsof, HS, Frencken, GMN, Luciano, DJ, and Bastiaans, J (1999). Treatment of Acute Opioid Withdrawal Syndrome with Ibogaine. (American Journal of Addictions 8, 234-242). Luciano DJ, Della Sera, EA, and Jethmal, EG (2000). Neurologic, electroencephalographic and general medical observations in subjects administered ibogaine. (Bulletin of Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies 9, 27-30). Mash DC, Kovera CA, Pablo J, Tyndale RF, Ervin FD, Williams IC, Singleton EG, Mayor M (2000). Ibogaine: complex pharmacokinetics, concerns for safety, and preliminary efficacy measures. (Ann N Y Acad Sci 2000; 914:394-401). Fernandez, J. W., Bwiti: An Ethnography of Religious Imagination in Africa. Princeton University Press (1982) Glick, S.D. et al., Effects and Aftereffects of Ibogaine on Morphine Self-administration in Rats. Eur. J. Pharmacol. 195:341-345 (1991) Cappendijk, S.L.T. et al., Inhibitory Effects of Ibogaine on Cocaine Self-administration in Rats. Eur. J. Pharmacol. 241:261-265 (1993) Rezvani, A.H. et al., Attenuation of Alcohol Intake by Ibogaine in Three Strains of Alcohol-preferring Rats. Pharmacology, Biochemistry and Behavior 52(2):615-620 (1995) Alper, K.R. et al., The Ibogaine Medical subculture, Journal of Ethnopharmacology, 115: 9-24 (2008) Jeffrey D. Kamlet, MD, FASAM, DABAM, Fellow, American Society of Addiction Medicine. USA. Dr. Kamlet treated over 400 patients as a clinical study sample on the island of St. Kitts to FDA standards. J. W. Fernandez. Bwiti: An Ethnography of the Religious Imagination of Africa. Princeton University Press, Princeton, NJ, (1982). D. F. Dickel; C. L. Holden; R. C. Maxfield; L. E. Paszek and W. I. Taylor. "The alkaloids of Tabernanthe iboga. Part III. Isolation studies." Journal of the American Chemical Society, (1958), 80, 123-125. R. E. Schultes and A. Hofmann. The Botany and Chemistry of Hallucinogens, 2nd ed. C. C. Thomas, Springfield, IL, (1980), 233-240. C. Naranjo. The Healing Journey. Pantheon Books, Div. Random House, NY, (1973), 174-228. P. Popik; R. T. Layer and P. Skolnick. "100 Years of ibogaine - neurochemical and pharmacological actions of a putative anti-addictive drug." Pharmacological Reviews, (1995), 47(2), 235-253. S. G. Sheppard. "A preliminary investigation of ibogaine: case reports and recommendations for further study." Journal of Substance Abuse Treatment, (1994), 11(4), 379-385. S. Nadis. "The mystery of ibogaine: can an African psychedelic cure addiction?" Omni, (July 1993), 15(9), 14. H. S. Lotsof. "Rapid method for interrupting the narcotic addiction syndrome." United States patent, (1985), 4,499,096; Cocaine and amphetamine: US patent, (1986), 4,587,243; Alcohol: US patent, (1989), 4,857,523; Nicotine: US patent, (1991), 5,026,697; Poly-drug dependency: US patent, (1992), 5,152,994. Howard Lotsof, personal communication. Also see http://www.ibogaine.org M-M. Janot and R. Goutarel. "Derivatives of the ibogaine alkaloids." United States patent, (November 19, 1957), 2,813,873. B. M. Trost; S. A. Godleski and J. P. Genet. "A total synthesis of racemic and optically active ibogamine. Utilization and mechanism of a new silver ion assisted palladium catalyzed cyclization." Journal of the American Chemical Society, (1978), 100(12), 3930-3931. A. Hofmann and F. Troxler. "Esters of Indoles." United States patent, (January 29, 1963), 3,075,992. C. C. Keller. "Neue Studien uber Secale Cornutum, Ergotinin, Cornutin, Spasmotin." Schweizerische Wochenschrift fur Chemie und Pharmacie, (1896), 34, 65-74. D. W. Thomas and K. Biemann. "The alkaloids of Voacanga africana." Lloydia, (1968), 31(1), 1-8. http://tvnz.co.nz/close-up/ibogaine-trial-worth-risk-video-4926416 Schenberg, E. E., de Castro Comis, M. A., Rasmussen Chaves, B. & da Silveira, D. X. (2014). Treating drug dependence with the aid of ibogaine: A retrospective study. Journal of Psychopharmacology, 28(11), 993-1000. Candida study :http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15947429 Tang, B. Q., Wang, W. J., Huang, X. J., Li, G. Q., Wang, L., Jiang, R. W., … & Ye, W. C. (2014). Iboga-Type Alkaloids from Ervatamia officinalis. Journal of natural products, 77(8), 1839-1846. https://dx.doi.org/10.1021/np500240b Books Auler A. Climbing the Holy Mountain of Recovery. Trafford. 2015. Bast E. Heart Medicine: A True Love Story. Regent Press: Berkeley. 2016. Sazy L. Bokayé: Bwiti Ceremony. Blurb. 2016. Academic Articles Dickinson JD. Iboga Root: Dynamics of Iboga’s African Origins and Modern Medical Use. HerbalGram; American Botanical Council. Spring 2016;109. HerbalGram Online Mash DC, Ameer B, Prou D, Howes JF, Maillet EL. Oral noribogaine shows high brain uptake and anti-withdrawal effects not associated with place preference in rodents. Journal of Psychopharmacology. April 4, 2016. PubMed

Externe links[bewerken]