Naar inhoud springen

Methyltrifluormethaansulfonaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door Japiobot (overleg | bijdragen) op 12 mei 2010 om 03:46. (fix, replaced: {{PAGENAME}} → {{subst:PAGENAME}} met AWB)
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Methyltrifluormethaansulfonaat
Algemeen
Molecuulformule C2H3F3O3S
IUPAC-naam Methyltrifluormethaansulfonaat
Andere namen Methyltriflaat
Molmassa 164,1 g/mol
CAS-nummer 333-27-7
EG-nummer 206-371-7
Wikidata Q907614
Beschrijving kleurloze tot gele vloeistof
Vergelijkbaar met dimethylsulfaat; trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
C, corrosief
H-zinnen Sjabloon:R10 - Sjabloon:R20/21/22 - Sjabloon:R34[1]
P-zinnen Sjabloon:S16 - Sjabloon:S26 - Sjabloon:S36/37/39 - Sjabloon:S45[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,45 g/cm³
Kookpunt 95 °C
Vlampunt 38 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methyltrifluormethaansulfonaat of methyltriflaat is de methylester van het superzuur trifluormethaansulfonzuur. Het is een zeer goed methylatiereagens in de chemie, 10.000 tot 100.000 keer reactiever dan methyltosylaat of methyljodide.[2] Het kan voor methylaties een alternatief vormen voor dimethylsulfaat, dat giftig en mogelijk kankerverwekkend is. Het is onder meer gebruikt voor de methylatie van koolhydraten[3][4] en van aminozuren.[5]

Eigenschappen

Methyltriflaat is een gevaarlijke stof; contact ermee veroorzaakt brandwonden bij alle blootstellingswijzen (met huid of ogen, bij inademing of ingestie). Zowel de vloeistof als de damp is ontvlambaar.

  1. a b MSDS van Acros Organics
  2. R.L. Hansen, J. Org. Chem. 30, 4322 (1965)
  3. J. Arnarp et al., Carbohydr. Res. 44, C5 (1975)
  4. P. Prehm, Carbohydr. Res. 78, 372 (1980)
  5. M.J. O'Donnell et al., Tetrahedron Lett. 25, 3651 (1984)