O,O-dimethyldithiofosforzuur

O,O-dimethyldithiofosforzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van O,O-dimethyldithiofosforzuur
Algemeen
Molecuulformule	C2H7O2PS2
IUPAC-naam	dimethoxy-sulfanyl-sulfanylideen-λ5-fosfaan
Andere namen	O,O-dimethyldithiofosfaat, O,O-dimethylfosfordithioaat
Molmassa	158,18 g/mol
SMILES	COP(=S)(OC)S
InChI	1S/C2H7O2PS2/c1-3-5(6,7)4-2/h1-2H3,(H,6,7)
CAS-nummer	756-80-9
EG-nummer	212-053-9
PubChem	12959
Wikidata	Q17190515
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,29 g/cm³
Kookpunt	65 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

O,O-dimethyldithiofosforzuur is een organofosforverbinding uit de groep van de thiofosfaatesters, esters van thiofosforzuur. Het is een dialkyl-ester met als alkylgroepen twee methylgroepen.

Synthese

O,O-dimethyldithiofosforzuur wordt bereid door de reactie van methanol met fosforpentasulfide, met vrijzetting van waterstofsulfide.

Toepassingen

O,O-dimethyldithiofosforzuur wordt vrijwel uitsluitend gebruikt voor de synthese van malathion en van insecticiden uit de thiofosfaatgroep, zoals azinfos-methyl, fosmet, dimethoaat, formothion en methidathion. Het is een metaboliet van deze pesticiden die in de urine wordt uitgescheiden, en de analyse van dialkyl(thio)fosfaten in de urine kan gebruikt worden om de blootstelling van personen aan organofosfaat-bestrijdingsmiddelen op te volgen.

Metaalzouten ervan, bijvoorbeeld zink- of looddimethyldithiofosfaat, werden gebruikt als additief in smeerolie.

Bronnen, noten en/of referenties