Pentylacetaat

Amylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van amylacetaat
Algemeen
Molecuulformule	C7H14O2
IUPAC-naam	pentylethanoaat
Andere namen	n-amylacetaat, n-pentylacetaat, 1-pentylacetaat, 1-pentyl-ester
Molmassa	130,18486 g/mol
SMILES	CCCCCOC(=O)C
CAS-nummer	628-63-7
EG-nummer	211-047-3
Wikidata	Q416972
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Opslag	Brandveilig. Gescheiden van oxiderende stoffen.
EG-Index-nummer	607-130-70-2
VN-nummer	1104
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,876 g/cm³
Smeltpunt	−71 °C
Kookpunt	149 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 25 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	360 °C
Dampdruk	650 Pa
Oplosbaarheid in water	10 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1.403
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	5.36 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Amylacetaat, ook bekend als n-pentylacetaat of kortweg pentylacetaat, is een brandbare organische verbinding met als brutoformule C₇H₁₄O₂. Het is een kleurloze vloeistof met de kenmerkende geur van peren en appelen. De stof wordt gebruikt als geurstof.

Synthese

Amylacetaat kan gesynthetiseerd worden door de verestering van azijnzuur en pentan-1-ol, vaak met zwavelzuur als katalysator:

$\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ C_{5}H_{12}O\rightleftharpoons \ C_{7}H_{14}O_{2}\ +\ H_{2}O}$

De reactie is een evenwichtsreactie, het gevormde water verhindert het aflopen van de reactie. Om deze reden wordt azijnzuuranhydride gebruikt in de synthese, ook vaak met zwavelzuur als katalysator. Het gevormde azijnzuur reageert wel met de ester, maar dit levert weer de ester op, en leidt dus niet tot productverlies:

$\mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O\ +\ C_{5}H_{12}O\longrightarrow \ C_{7}H_{14}O_{2}\ +\ CH_{3}COOH}$

Toxicologie en veiligheid

De stof reageert met oxiderende stoffen met kans op brand en ontploffing en tast vele kunststoffen aan.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Blootstelling aan een hoge dosis kan verminderd bewustzijn veroorzaken.

Zie ook

• Sec-amylacetaat

Externe links

•  pentylacetaat - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van pentylacetaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties