Pristaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Pristaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pristaan
Structuurformule van pristaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H40
IUPAC-naam 2,6,10,14-tetramethylpentadecaan
Andere namen norfytaan
Molmassa 268,5209 g/mol
SMILES
CC(C)CCCC(C) CCCC(C)CCCC(C)C
InChI
1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3
CAS-nummer 1921-70-6
EG-nummer 217-650-8
PubChem 15979
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,783 g/cm³
Smeltpunt −100 °C
Kookpunt 296 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, benzeen, chloroform, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pristaan is een organische verbinding met als brutoformule C19H40. De stof komt voor als een olieachtige transparante vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het bevat 1 koolstofatoom minder dan fytaan.

Voorkomen[bewerken]

Pristaan is een natuurlijk voorkomend verzadigd terpenoïde, dat, zoals squaleen, een bestanddeel vormt (tot 14%) van leverolie uit haaien (pristis is Latijn voor haai). Verder komt het nog voor in zoöplankton, zeekreeften en walvissen. Het wordt ook teruggevonden in sommige minerale oliën.

Stereoisomerie[bewerken]

Pristaan bezit twee asymmetrische koolstofatomen (op plaats 6 en 10), die daarmee een chiraal centrum vormen. In de natuurlijk voorkomende vorm bezit het ene koolstofatoom een R-configuratie en het andere een S-configuratie. Het is een meso-verbinding en bezit een inversiecentrum in koolstofatoom 8. Door de aanwezigheid van de twee stereocentra op koolstofatoom 6 en 10 is de (natuurlijk voorkomende) verbinding niet chiraal.

Toepassingen[bewerken]

In de industrie wordt het als smeermiddel, als corrosie-inhibitor en als transformatorolie gebruikt.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]