Pristaan

Pristaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van pristaan
Algemeen
Molecuulformule	C19H40
IUPAC-naam	2,6,10,14-tetramethylpentadecaan
Andere namen	norfytaan
Molmassa	268,5209 g/mol
SMILES	CC(C)CCCC(C) CCCC(C)CCCC(C)C
InChI	1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3
CAS-nummer	1921-70-6
EG-nummer	217-650-8
PubChem	15979
Wikidata	Q425446
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,783 g/cm³
Smeltpunt	−100 °C
Kookpunt	296 °C
Goed oplosbaar in	di-ethylether, benzeen, chloroform, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Pristaan is een organische verbinding met als brutoformule C₁₉H₄₀. De stof komt voor als een olieachtige transparante vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het bevat 1 koolstofatoom minder dan fytaan.

Voorkomen[bewerken | brontekst bewerken]

Pristaan is een natuurlijk voorkomend verzadigd terpenoïde, dat, zoals squaleen, een bestanddeel vormt (tot 14%) van leverolie uit haaien (pristis is Latijn voor haai). Verder komt het nog voor in zoöplankton, zeekreeften en walvissen. Het wordt ook teruggevonden in sommige minerale oliën.

Stereoisomerie[bewerken | brontekst bewerken]

Pristaan bezit twee asymmetrische koolstofatomen (op plaats 6 en 10), die daarmee een chiraal centrum vormen. In de natuurlijk voorkomende vorm bezit het ene koolstofatoom een R-configuratie en het andere een S-configuratie. Het is een meso-verbinding en bezit een inversiecentrum in koolstofatoom 8. Door de aanwezigheid van de twee stereocentra op koolstofatoom 6 en 10 is de (natuurlijk voorkomende) verbinding niet chiraal.